1,1'-双(二叔丁基膦)二茂铁二氯合钯
[CAS# 95408-45-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦配体
• 产品名称: 1,1'-双(二叔丁基膦)二茂铁二氯合钯
• 英文名: 1,1'-Bis(di-tert-butylphosphino)ferrocene palladium dichloride
• 别名: [1,1'-Bis(di-tert-butylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II)
• 分子式: C₂₆H₄₄Cl₂FeP₂Pd
• 分子量: 651.75
• CAS 登录号: 95408-45-0
• EC 号码: 664-483-5
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)P(C1=CC=C[CH-]1)C(C)(C)C.CC(C)(C)P(C1=CC=C[CH-]1)C(C)(C)C.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]

物理化学性质

• 熔点: 203-208 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335-H413
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

1,1'-双(二叔丁基膦基)二茂铁二氯化钯，通常缩写为 Pd(dtbpf)Cl2，是一种成熟的有机钯配合物，在现代催化有机合成中起着至关重要的作用。该配合物由一个钯中心、两个二叔丁基膦基基团和一个二茂铁配体以及两个氯离子组成。它因其在各种钯催化反应中的实用性而受到广泛认可，特别是在交叉偶联和碳碳键形成过程中。

Pd(dtbpf)Cl2 的发现源于 20 世纪后期为开发用于有机转化的高效稳定钯催化剂而不断做出的努力。二叔丁基膦配体体积大且具有给电子性，被加入到配合物中以增强钯中心的稳定性和反应性。二茂铁单元是一种茂金属，它为该复合物提供了额外的稳定性和电子调谐层，使其成为许多反应中的多功能催化剂前体。

Pd(dtbpf)Cl2 已广泛应用于各种催化过程，特别是在交叉偶联反应中，它用于催化碳-碳键的形成。最重要的应用之一是 Suzuki-Miyaura 偶联反应，它催化芳基或乙烯基硼酸与芳基或乙烯基卤化物之间的反应。该反应广泛用于合成联芳化合物，联芳化合物是制药、农用化学品和材料工业中的重要中间体。

除了 Suzuki 反应外，Pd(dtbpf)Cl2 在 Heck 反应中也有效，这是一种交叉偶联反应，涉及芳基或乙烯基卤化物与烯烃反应形成取代烯烃。 Heck 反应是合成各种有机分子的有效方法，而 Pd(dtbpf)Cl2 的高稳定性和反应性使其成为这种转化的理想催化剂。

此外，Pd(dtbpf)Cl2 已用于其他重要反应，例如 Stille 偶联，它促进有机锡试剂与卤化物的偶联，以及 Sonogashira 偶联，它涉及末端炔烃与芳基或乙烯基卤化物反应形成取代炔烃。这些反应对于复杂分子的合成至关重要，包括精细化学品、药物以及电子和光电子中使用的材料。

Pd(dtbpf)Cl2 的稳健性主要归功于庞大的二叔丁基膦配体，它们为钯中心提供空间保护并防止不必要的副反应。二茂铁单元还在稳定钯催化剂方面发挥着关键作用，有助于提高其在各种反应条件下的有效性。这些特性的结合使 Pd(dtbpf)Cl2 能够在各种溶剂和温度下发挥良好的作用，使其在实验室和工业应用中具有高度的通用性。

除了用于交叉偶联反应外，Pd(dtbpf)Cl2 还用于其他催化过程，例如 C-H 活化、氧化偶联和不对称催化，其中钯中心促进键的活化和新化学结构的形成。它的稳定性和反应性使其成为合成化学家寻求开发高效和选择性催化系统的宝贵工具。

总之，1,1'-双(二叔丁基膦基)二茂铁二氯化钯是一种关键的有机钯配合物，在催化有机合成中具有重要应用。它主要用于交叉偶联反应，例如 Suzuki 反应、Heck 反应和 Stille 反应，在这些反应中，它可以在各种有机分子中形成碳碳键。它的稳定性、高反应性和多功能性使其成为合成药物、农用化学品和先进材料的重要催化剂。Pd(dtbpf)Cl2 仍然是合成化学家不可或缺的工具，有助于促进学术研究和工业应用的进步。

参考文献

(2024). Saponin: a green and efficient natural surfactant for Suzuki-Miyaura cross-couplings of heteroaryl substrates in aqueous media at ambient conditions. Green Chemistry, 26(3).
DOI: https://doi.org/10.1039/d3gc03611a

(2024). Geometric deep learning-guided Suzuki reaction conditions assessment for applications in medicinal chemistry. RSC Medicinal Chemistry, 15(7).
DOI: https://doi.org/10.1039/d3md00697f

(2017). Regioselective synthesis of difluoroalkyl/perfluoroalkyl enones via Pd-catalyzed four-component carbonylative coupling reactions. Chemical Communications, 53(19).
DOI: https://doi.org/10.1039/c6cc10230g