乳糖酸
[CAS# 96-82-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 氟嘧啶
• 产品名称: 乳糖酸
• 英文名: Lactobionic acid
• 别名: 4-O-beta-D-Galactopyranosyl-D-gluconic acid
• 分子式: C₁₂H₂₂O₁₂
• 分子量: 358.30
• CAS 登录号: 96-82-2
• EC 号码: 202-538-3
• 分子行输入简码SMILES: C([C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@H]([C@@H](CO)O)[C@@H]([C@H](C(=O)O)O)O)O)O)O)O

物理化学性质

• 熔点: 113-118 °C
• 比旋光度: 22.8 ° (c=10, H2O)
• 水溶性: 10 g/100 mL

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P233-P260-P261-P264-P271-P280-P302+P352-P304-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P321-P332+P313-P337+P313-P340-P362-P403-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

乳糖酸是一种由葡萄糖酸和半乳糖结合而得的化合物，最早是在 20 世纪 60 年代通过用半乳糖氧化修饰葡萄糖酸而合成的。所得化合物乳糖酸具有仿生酸结构（附着在碳水化合物部分上的羧酸基团），这增强了其溶解性和生物相容性。

乳糖酸由葡萄糖酸核心和通过内酯环连接的半乳??糖分子组成，在水和酒精中高度可溶。在正常储存条件下稳定，耐热和耐 pH 值变化。

乳糖酸可用作药物配方中的稳定剂，特别是用于蛋白质和酶。它与金属离子形成复合物的能力有助于防止药物降解，延长保质期和提高疗效。

由于它能够在低温储存期间减轻氧化应激，因此可用于器官保存溶液。乳糖酸可保护组织免受损伤，延长器官移植的存活时间。

乳糖酸因其保湿特性而用于化妆品和护肤品中，可吸引水分子，为皮肤补水而不引起刺激，适合敏感性皮肤。

乳糖酸通过清除导致皮肤老化的自由基，起到抗氧化剂的作用。它温和的去角质特性可促进细胞更新，改善皮肤质地，减少细纹和皱纹。

乳糖酸用作食品添加剂，主要用于膳食补充剂和功能性食品。乳糖酸可增强维生素和营养素的稳定性，延长其保质期并保持其营养价值。

乳糖酸应用于生物技术中细胞和组织的冷冻保存。乳糖酸通过最大限度地减少冷冻过程中冰晶的形成来保持细胞的完整性，这对于保持解冻后的细胞活力至关重要。

乳糖酸用于生物传感器中检测病原体和环境污染物。乳糖酸改性表面可增强生物传感器设备的特异性和灵敏度，从而实现快速准确的检测。

乳糖酸充当螯合剂，与钙和镁等金属离子结合。此特性在研究金属-蛋白质相互作用和开发金属解毒疗法的研究中必不可少。

研究表明，作为基因传递系统的载体分子，乳糖酸结合物有助于将治疗基因定向传递到肝细胞，有望治疗肝脏疾病和遗传疾病。

参考文献

2022. The antimicrobial and bioactive properties of lactobionic acid. Journal of the Science of Food and Agriculture, 102(10).
DOI: 10.1002/jsfa.11823

2022. Conjugates of lactobionic acid and IR820: New photosensitizers for efficient photodynamic therapy of hepatoma cells. Drug Development Research, 83(7).
DOI: 10.1002/ddr.22007

2024. Quantitative Analysis of Lactobionic Acid in Bioreactor Cultures and Selected Biological Activities. Molecules (Basel, Switzerland), 29(22).
DOI: 10.3390/molecules29225400