3-溴二苯并噻吩
[CAS# 97511-04-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 有机发光二极管材料中间体
• 产品名称: 3-溴二苯并噻吩
• 英文名: 3-Bromodibenzothiophene
• 别名: 3-Bromodibenzo[b,d]thiophene
• 分子式: C₁₂H₇BrS
• 分子量: 263.15
• CAS 登录号: 97511-04-1
• EC 号码: 815-535-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C3=C(S2)C=C(C=C3)Br

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (1.8E^-4 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.611±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 203-205 °C^**

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2018 ACD/Labs)

^** Ishihara, Tsukasa

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H302-H410
• 防护标签: P264-P270-P273-P301+P317-P330-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410

发现和应用

3-溴二苯并噻吩是一种有机溴化合物，具有二苯并噻吩核心结构，其中溴原子在噻吩环的第三位被取代。由于其独特的结构特征以及在有机合成和材料科学中的广泛应用，该化合物代表了一类重要的化学品。

3-溴二苯并噻吩的发现是对二苯并噻吩衍生物的更广泛研究的一部分，这些衍生物因其有趣的电子和化学性质而被研究。二苯并噻吩本身是一种多环芳族化合物，其特征是噻吩环与两个苯环融合。在该结构中引入溴原子可增强其反应性，特别是在取代反应和交叉偶联过程中。

3-溴二苯并噻吩的主要应用之一是在有机合成中，它是制备各种复杂分子的关键中间体。分子中的溴原子可作为钯催化交叉偶联反应（如 Suzuki-Miyaura 偶联和 Heck 反应）的反应位点。这些反应允许与其他芳香族或乙烯基形成碳-碳键，从而促进各种有机化合物的合成。这种反应性使 3-溴二苯并噻吩成为创造新材料和药物的宝贵基石。

在材料科学领域，3-溴二苯并噻吩被用作开发有机半导体的前体。二苯并噻吩结构提供了刚性的平面框架，有利于电子设备中的电荷传输。通过将 3-溴二苯并噻吩加入聚合物材料或小分子半导体中，研究人员可以设计具有定制电子特性的材料，用于有机发光二极管 (OLED)、有机光伏 (OPV) 和场效应晶体管 (OFET)。溴取代增强了材料内的电子相互作用，有助于提高这些应用的性能。

此外，3-溴二苯并噻吩在有机电子和光电子领域的潜力也得到了探索。该化合物能够参与各种化学反应，使其成为有机电子材料合成中的多功能成分。例如，它可以通过加入不同的官能团或与其他富电子或缺电子单元形成共聚物来改变有机半导体的性质。这种多功能性允许对材料的电子和光学特性进行微调，从而推动电子设备和传感器的发展。

在化学研究领域，3-溴二苯并噻吩也被用作模型化合物，用于研究二苯并噻吩衍生物的反应性和性质。它在各种化学转化中的反应性为类似化合物的行为提供了见解，有助于更好地理解控制有机反应和材料特性的基本原理。

3-溴二苯并噻吩的持续研究凸显了其在基础化学和应用化学中的重要性。随着科学家不断探索其反应性和应用，这种化合物仍然是开发新材料和新技术的重要工具。它在有机合成、材料科学和光电子学中的作用确保了它在推动化学领域发展方面继续发挥重要作用。

参考文献

2024. Exploring the effects of mono-bromination on hole-electron transport and distribution in dibenzofuran and dibenzothiophene isomers: a first-principles study. Journal of Molecular Modeling, 30(6).
DOI: 10.1007/s00894-024-05966-5

2020. Homogeneous Gold-Catalyzed Aryl-Aryl Coupling Reactions. Synthesis, 52(7).
DOI: 10.1055/s-0039-1690882

2001. Reduction of Dibenzothiophene 5-Oxides and 5,5-Dioxides. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-010-00343