2-溴二苯并噻吩
[CAS# 22439-61-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 噻吩类化合物
• 产品名称: 2-溴二苯并噻吩
• 英文名: 2-Bromodibenzothiophene
• 别名: 2-Bromodibenzothiophene; NSC 172586
• 分子式: C₁₂H₇BrS
• 分子量: 263.15
• CAS 登录号: 22439-61-8
• EC 号码: 891-396-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C3=C(S2)C=CC(=C3)Br

物理化学性质

• 密度: 1.611
• 熔点: 250-252 °C
• 沸点: 387 °C
• 闪点: 188 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-溴二苯并噻吩是一种重要的化合物，在合成化学和材料科学中都具有重要意义。它的发现和应用凸显了它在各种化学过程中的价值，特别是在先进材料和药物的开发中。

2-溴二苯并噻吩化合物首次发现于 20 世纪末，当时人们正在研究探索具有有机合成潜在应用前景的新型杂环化合物。二苯并噻吩本身是有机化学中众所周知的结构，其溴化衍生物因其在各种化学转化中的增强反应性和实用性而受到研究。在二苯并噻吩环系的 2 位引入溴原子会显著改变其化学性质，使其成为一系列化学过程中的宝贵中间体。

2-溴二苯并噻吩的合成通常涉及二苯并噻吩的溴化。该过程通常在合适的溶剂存在下使用溴或溴化剂进行。反应条件经过严格控制，以确保在所需位置进行选择性溴化，同时避免过度溴化或其他副反应。所得产物通过重结晶或色谱法等标准技术纯化，以获得进一步应用所需的高纯度化合物。

2-溴二苯并噻吩的主要应用之一是有机合成领域。该化合物中的溴原子充当多功能官能团，促进各种化学反应，包括偶联反应和亲核取代。例如，2-溴二苯并噻吩可用作合成更复杂分子（包括药物和有机材料）的构建块。其反应性使其成为构建各种化学结构的宝贵中间体。

除了在有机合成中的作用外，2-溴二苯并噻吩还用于开发先进材料。该化合物独特的结构特征和反应性使其适用于有机电子和光电子应用。例如，它可以用作有机半导体和导电聚合物合成的前体，而有机半导体和导电聚合物是有机发光二极管 (OLED) 和有机光伏电池等电子设备中必不可少的组成部分。2-溴二苯并噻吩中溴原子的存在会影响所得材料的电子特性，从而提高其在各种应用中的性能。

在这些应用中使用 2-溴二苯并噻吩的优势包括其能够将特定功能组引入化学结构中，并有助于开发具有定制特性的先进材料。然而，其使用也存在一些挑战，例如需要小心处理和控制反应条件以避免不必要的副反应。正在进行的研究旨在优化 2-溴二苯并噻吩的合成和应用，应对这些挑战并探索这种化合物的新用途。

2-溴二苯并噻吩的未来研究方向可能集中在扩大其在有机合成和材料科学新领域的应用。研究人员可以探索其在开发新型电子材料或设计具有改进性能的创新药物方面的潜力。这些领域的进步可以进一步提高 2-溴二苯并噻吩的实用性，并有助于开发新技术和新产品。

参考文献

2024. Exploring the effects of mono-bromination on hole-electron transport and distribution in dibenzofuran and dibenzothiophene isomers: a first-principles study. *Journal of Molecular Modeling*, 30(6).
DOI: 10.1007/s00894-024-05966-5

2021. Different molecular conformation and packing determining mechanochromism and room-temperature phosphorescence. *Science China Materials*, 64(5).
DOI: 10.1007/s40843-021-1658-9

2001. Halogenation. *Science of Synthesis*.
URL: SD-010-00337