1-溴二苯并呋喃
[CAS# 50548-45-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 三环化合物
• 产品名称: 1-溴二苯并呋喃
• 英文名: 1-Bromodibenzofuran
• 分子式: C₁₂H₇BrO
• 分子量: 247.09
• CAS 登录号: 50548-45-3
• EC 号码: 837-464-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C3=C(O2)C=CC=C3Br

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (1.2E^-4 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.577±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 67 °C^**
• 折射率: 1.721, 计算值^*
• 沸点: 343.8±15.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 161.7±20.4 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

^** Van Ess, Paul Raymond

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

1-溴二苯并呋喃是一种属于二苯并呋喃衍生物类的有机化合物。其特征是二苯并呋喃环的1位上有一个溴原子被取代。1-溴二苯并呋喃的分子式为C12H7BrO，其结构由两个苯环与一个含氧杂环稠合而成。1-溴二苯并呋喃等二苯并呋喃衍生物因其化学性质、反应性以及在有机合成和材料科学等多个领域的潜在应用而备受关注。

二苯并呋喃及其衍生物（包括1-溴二苯并呋喃）的发现与早期对多环芳烃化合物的研究息息相关，多环芳烃化合物因其独特的化学性质和复杂的结构而备受关注。将溴原子特异性地引入二苯并呋喃环的1位通常是通过使用溴或溴基试剂进行溴化反应来实现的。该反应选择性地取代了芳环上的氢原子，从而生成1-溴二苯并呋喃衍生物。

1-溴二苯并呋喃主要用作有机合成中间体。其结构使其成为构建更复杂分子的重要组成部分。由于其反应性，1-溴二苯并呋喃可以发生各种化学反应，尤其是亲电取代反应。这些反应允许选择性地将功能基团引入二苯并呋喃环，这可用于制备药物、农用化学品和其他特种化学品。

除了在有机合成中的应用外，1-溴二苯并呋喃在材料科学，尤其是在有机电子领域也具有潜在的应用前景。二苯并呋喃及其衍生物因其在光电器件中作为有机半导体的功能而被广泛研究。二苯并呋喃环1位上的溴原子可以影响该化合物的电子性质，使其在有机发光二极管 (OLED)、有机太阳能电池 (OPV) 和有机场效应晶体管 (OFET) 的开发中具有潜在应用价值。二苯并呋喃衍生物的电子性质因其促进电荷传输的能力而备受关注，而电荷传输是有机电子材料的一个重要特性。

1-溴二苯并呋喃以及其他卤代二苯并呋喃衍生物的合成为功能化化合物的合成提供了一种途径，这些化合物可以进一步修饰以根据特定应用调整其性质。溴原子的引入还可以影响化合物的稳定性和反应性，使其可以作为合成各种其他分子的前体。这种多功能性使1-溴二苯并呋喃成为开发用于各种工业和科学用途的新型化合物的宝贵中间体。

虽然1-溴二苯并呋喃尚未被广泛研究用于直接生物应用，但该化合物作为其他功能化芳香族化合物合成的前体，其应用前景广阔。许多多环芳族化合物，包括二苯并呋喃衍生物，已被研究其潜在的生物活性，例如抗菌、抗癌和抗氧化特性。通过引入各种取代基（包括溴等卤素）来修饰二苯并呋喃结构，可以得到具有独特生物特性的化合物。

总而言之，1-溴二苯并呋喃是一种具有重要化学意义的化合物，主要用作有机合成和材料科学的中间体。它作为复杂分子合成的前体，以及在有机半导体开发中的潜在应用，凸显了其在各个科学和工业领域的价值。与其他二苯并呋喃衍生物一样，该化合物的多功能性和反应性使其成为设计和开发新材料和化学实体的重要组成部分。

参考文献

1995. Polybrominated Biphenyl and Diphenylether Flame Retardants: Analysis, Toxicity, and Environmental Occurrence. Reviews of Environmental Contamination and Toxicology, 141.
DOI: 10.1007/978-1-4612-2530-0_1

2016. Estimation of melting points of large set of persistent organic pollutants utilizing QSPR approach. Journal of Molecular Modeling, 22(3).
DOI: 10.1007/s00894-016-2917-0

2024. Exploring the effects of mono-bromination on hole-electron transport and distribution in dibenzofuran and dibenzothiophene isomers: a first-principles study. Journal of Molecular Modeling, 30(6).
DOI: 10.1007/s00894-024-05966-5