1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦
[CAS# 98327-87-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: 1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦
• 英文名: (+/-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl
• 别名: 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl; (+/-)-BINAP
• 分子式: C₄₄H₃₂P₂
• 分子量: 622.68
• CAS 登录号: 98327-87-8
• EC 号码: 619-338-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=C(C4=CC=CC=C4C=C3)C5=C(C=CC6=CC=CC=C65)P(C7=CC=CC=C7)C8=CC=CC=C8

物理化学性质

• 熔点: 280-285 °C
• 比旋光度: 20

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H315-H319-H335-H410-H413
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

(+/-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘（称为 BINAP）的发现标志着催化和不对称合成领域的一个重要里程碑。这种化合物具有独特的联萘骨架和两个二苯基膦基团，彻底改变了化学家合成手性分子的方法。

BINAP 出现于 20 世纪后期，并因其独特的结构特征而迅速声名鹊起。联萘骨架与二苯基膦基团提供的空间位阻相结合，创造了一种在非对称反应中非常有效的手性环境。这种手性环境对于促进产生光学活性化合物的反应至关重要，这些化合物在从药物到先进材料的广泛应用中都是必不可少的。

BINAP 的主要应用在于催化不对称合成，它可作为铑和钯等过渡金属的配体。这些金属配体配合物，也称为手性催化剂，可使反应生成对映体纯物质。生产这种高纯度手性产品的能力在制药行业至关重要，因为药物的功效和安全性通常取决于其手性中心的精确排列。

BINAP 最显著的贡献之一是前手性酮和烯烃的不对称氢化。该过程对于高效、高选择性地生成对映体纯物质至关重要。 BINAP 在该反应中的作用显著提高了手性分子的生产，使复杂药物和其他精细化学品的合成更加精简和经济高效。

除了在制药领域的应用外，BINAP 还影响了专用材料的开发。它在制造手性材料方面的应用扩展到电子和可再生能源技术等领域，在这些领域，基于 BINAP 的催化剂的精度和效率起着至关重要的作用。 BINAP 引发的创新推动了配体设计的进一步发展，从而创造出了在催化方面具有增强特异性和实用性的新化合物。

BINAP 对化学合成的影响是深远的。它不仅提高了不对称合成的精度，还为各个行业的研发开辟了新途径。对 BINAP 及其衍生物的持续探索继续推动学术和工业领域的进步，凸显了这种非凡化合物在化学领域的变革力量。

参考文献

2024. Rh-catalysed enantioselective [2+2+1] cycloaddition reactions using three different 2π-components. Nature Synthesis, 3(7).
DOI: 10.1038/s44160-024-00604-7

2024. Remote copper-catalyzed enantioselective substitution of yne-thiophene carbonates. Science China Chemistry, 67(2).
DOI: 10.1007/s11426-023-1922-5

2024. Catalytic atroposelective synthesis. Nature Catalysis, 7(4).
DOI: 10.1038/s41929-024-01138-z