拉坦前列腺素内酯二醇
[CAS# 145667-75-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 醇类
• 英文名: Latanoprost Lactone Diol
• 别名: (3aR,4R,5R,6aS)-Hexahydro-5-hydroxy-4-[(3R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl]-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 产品名称: 拉坦前列腺素内酯二醇; (3aR,4R,5R,6aS)-六氢-5-羟基-4-[(3R)-3-羟基-5-苯基戊基]-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮
• 分子式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.38
• CAS 登录号: 145667-75-0
• EC 号码: 689-784-9
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@H]([C@@H]([C@@H]2[C@H]1OC(=O)C2)CC[C@H](CCC3=CC=CC=C3)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.202
• 熔点: 69-71 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Warning
• 危害标签: H315-H361
• 防护标签: P203-P264-P280-P302+P352-P318-P321-P332+P317-P362+P364-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
生殖毒性	Repr.	2	H361

发现和应用

拉坦前列素内酯二醇是合成拉坦前列素的重要化学中间体，拉坦前列素是一种广泛用于治疗青光眼和眼高压的药物。拉坦前列素内酯二醇的发现与前列腺素类似物的开发息息相关，科学家们试图开发更有效的降低眼压的治疗方法。拉坦前列素内酯二醇的化学结构结合了内酯环和二醇功能，使其成为合成途径中的多功能中间体。

拉坦前列素内酯二醇的合成通常是通过涉及选择性氧化和还原过程的多步有机反应来实现的。内酯环对于确定分子的立体化学和整体反应性至关重要。它的发现是前列腺素衍生物持续研究的一部分，该研究在 20 世纪 90 年代开始受到关注。拉坦前列素内酯二醇是拉坦前列素合成最后步骤的前体，为其生物活性提供了必要的分子框架。

在应用方面，拉坦前列素内酯二醇的主要作用是用于制药，特别是作为生产拉坦前列素的中间体。拉坦前列素是一种前列腺素 F2α 类似物，有助于增加眼房水的流出，从而降低眼压。随着青光眼治疗的日益精细化，拉坦前列素因其良好的副作用和药效而成为最有效的药物之一。拉坦前列素内酯二醇的开发对这一成功至关重要，它使拉坦前列素能够大规模高效生产。

除了在拉坦前列素合成中的作用外，拉坦前列素内酯二醇还因其在制造其他前列腺素类似物方面的潜力而受到研究。其化学结构允许进行修改，从而可以制造出具有改进治疗特性的新药。内酯二醇结构的多功能性在药物化学中非常重要，因为分子结构的微小变化会显著影响药物的功效和安全性。