15(S)-拉坦前列素
[CAS# 145773-22-4]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 其它化学药
• 英文名: 15(S)-Latanoprost
• 别名: 15-epi Latanoprost; (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-[(3R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid isopropyl ester
• 产品名称: 15(S)-拉坦前列素; 7-[3,5-二羟基-2-(3-羟基-5-苯基戊基)环戊烷]庚-5-烯酸异丙酯
• 分子式: C₂₆H₄₀O₅
• 分子量: 432.59
• CAS 登录号: 145773-22-4
• EC 号码: 687-773-3
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)OC(=O)CCC/C=C\C[C@H]1[C@H](C[C@H]([C@@H]1CC[C@@H](CCC2=CC=CC=C2)O)O)O

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS08 Danger
• 危害标签: H301-H361
• 防护标签: P203-P264-P270-P280-P301+P316-P318-P321-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
生殖毒性	Repr.	2	H361
急性毒性	Acute Tox.	3	H301

发现和应用

15(S)-拉坦前列素是广泛使用的药物拉坦前列素的立体异构体，属于前列腺素类似物类。15(S)-拉坦前列素的发现是旨在开发更有效的青光眼和眼高压治疗方法的研究工作的一部分。在前列腺素类似物的合成过程中，立体化学在确定化合物的生物活性方面起着关键作用。15(S) 构型是指碳链上羟基的特定空间排列，这对于分子与眼中前列腺素受体的相互作用至关重要。

15(S)-拉坦前列素是通过对 20 世纪 90 年代开发的药物拉坦前列素的立体化学研究而确定的。虽然拉坦前列素的生物活性形式是 15(R) 异构体，但已合成并研究了 15(S)-立体异构体，以了解立体化学对药理活性的影响。这种立体异构体在降低眼压方面表现出的效力不如 15(R)-异构体，后者是商业拉坦前列素制剂中的活性成分。尽管如此，它的发现为前列腺素类似物的结构-活性关系提供了宝贵的见解。

15(S)-拉坦前列素的应用主要是研究，而不是临床使用。它是科学家研究立体化学对前列腺素类似物及其与生物系统相互作用的影响的参考化合物。通过比较 15(S)- 和 15(R)-异构体的活性，研究人员可以更好地了解分子结构如何影响药物功效和受体结合。

虽然 15(S)-拉坦前列素不具有治疗作用，但它在科学研究中的作用对改进前列腺素类药物的设计起到了重要作用。从此类研究中收集的信息有助于开发出针对青光眼和其他与眼压升高有关的疾病的更新、更有效的治疗方法。

参考文献

1993. Phenyl-substituted prostaglandins: potent and selective antiglaucoma agents. Journal of Medicinal Chemistry, 36, 2.
URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8423596