顺式-1,2-环戊二酸
[CAS# 1461-96-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酸
• 英文名: cis-1,2-Cyclopentanedicarboxylic acid
• 产品名称: 顺式-1,2-环戊二酸
• 分子式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.15
• CAS 登录号: 1461-96-7
• EC 号码: 664-400-2
• 分子行输入简码SMILES: C1C[C@H]([C@H](C1)C(=O)O)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 132-136 ºC (实验值)140-141 ºC^**
• 折射率: 1.535, 计算值^*
• 沸点: 378.6±35.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 196.9±22.4 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

^** Brenner, Joseph E.; Journal of Organic Chemistry 1961, V26, P22-7.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

顺式-1,2-环戊烷二羧酸是一种有机化合物，分子式为 C₇H₁₀O₄。它由一个五元环戊烷环组成，环上有两个羧酸基团，位于 1 和 2 位，呈顺式构型，这意味着两个羧基位于环平面的同一侧。这种立体化学在其物理性质和反应性中起着重要作用。该化合物属于环烷二羧酸家族，是 1,2-环戊烷二羧酸的立体异构体之一，另一种是反式异构体。

顺式-1,2-环戊烷二羧酸的合成是通过几种经典的有机方法实现的，最显著的是通过使用强氧化剂氧化合适的环戊烷前体，例如顺式-1,2-二甲基环戊烷或其衍生物。一种成熟的合成路线包括用硝酸或其他氧化剂氧化顺式-1,2-环戊二醇以生成所需的二羧酸。起始材料的立体化学决定了产品的构型，需要仔细控制反应条件以保持羧基的顺式排列。

顺式-1,2-环戊二羧酸是有机合成中有价值的中间体。其两个位置接近的羧酸基团使其适合转化为酸酐、酯和酰胺。这些功能衍生物通常用于制备精细化学品，包括药物和农用化学品。化合物的反应性受环张力和顺式构型的影响，这会影响反应基团的空间取向并影响可以有效进行的化学转化类型。

在聚合物化学中，顺式-1,2-环戊二羧酸已用作聚酯和聚酰胺合成中的单体或共聚单体。两个羧酸基团的存在使得与二醇或二胺发生缩聚反应，从而形成线性或支链聚合物材料。人们已经研究了此类聚合物的机械性能、耐化学性以及在特种塑料和涂料中的潜在用途。

人们还在配位化学中研究了该化合物。两个羧酸基团可以充当双齿配体，从而可以与铜、锌和铁等过渡金属形成金属配合物。人们已经研究了这些金属配合物的结构特征和可能的催化性能。环戊烷环的刚性和定义的顺式几何形状有助于配位配合物的稳定性和特异性。

在分析和物理化学中，顺式-1,2-环戊烷二羧酸已被用作研究环状二羧酸中分子内氢键和构象行为的模型化合物。人们已经采用核磁共振 (NMR) 光谱和红外 (IR) 光谱等光谱技术来研究其结构特征。红外光谱通常显示两个强吸收带，对应于羧酸基团的伸缩振动。核磁共振光谱显示特征化学位移，证实了顺式构型。

该化合物通常以结晶固体形式获得，可溶于水和极性有机溶剂，如甲醇和乙醇。它表现出典型的酸碱性质，可以与碱形成盐，包括钠、钾和铵氢氧化物。这些盐已被探索用于配位化学和某些化学产品的配方中的潜在用途。

顺式-1,2-环戊烷二羧酸因其独特的立体化学、环结构和双功能性组合而受到化学研究的关注。其合成的可及性和反应性已得到充分证实，使其成为开发各种应用的新材料和化学实体的有用基石。

参考文献

2007. Exchange Reactions with Acetic Anhydride. Science of Synthesis.
DOI: 10.1055/sos-SD-020-00605