4-二氟甲氧基-3-羟基苯甲醛
[CAS# 151103-08-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香醛（含缩醛、半缩醛）
• 英文名: 4-Difluoromethoxy-3-hydroxybenzaldehyde
• 别名: 3-Hydroxy-4-diflouromethylbenzaldehyde
• 产品名称: 4-二氟甲氧基-3-羟基苯甲醛
• 分子式: C₈H₆F₂O₃
• 分子量: 188.13
• CAS 登录号: 151103-08-1
• EC 号码: 687-745-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1C=O)O)OC(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 85-90 ºC (实验值)
• 折射率: 1.533, 计算值^*
• 沸点: 280.6±35.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 123.5±25.9 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335-H411
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P273-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4-二氟甲氧基-3-羟基苯甲醛是一种属于取代苯甲醛类的化合物。它在苯环的 3 位有一个羟基，4 位有一个二氟甲氧基。这种特定的取代模式带来了独特的化学性质，例如羟基的增强给电子作用和二氟甲氧基的吸电子作用。这些结构特性使该化合物在有机化学、制药和材料科学等各个领域都有潜在的应用。

4-二氟甲氧基-3-羟基苯甲醛的发现是正在进行的研究的一部分，该研究旨在开发具有可影响反应性、溶解性和生物活性的功能基团的新型芳香醛衍生物。苯甲醛以其在合成化学中的多功能性而闻名，对其取代基的修改会导致其反应性发生显著变化。在芳环上引入二氟甲氧基和羟基使 4-二氟甲氧基-3-羟基苯甲醛成为一种值得进一步研究和应用的有趣化合物。

4-二氟甲氧基-3-羟基苯甲醛的关键应用领域之一是药物化学。醛基官能团是生物活性分子的共同特征，该化合物独特的取代基模式因其作为生物活性化合物合成前体的潜力而受到关注。已知二氟甲氧基可以提高代谢稳定性，而羟基可以提供与生物靶标的氢键相互作用。这些特性使 4-二氟甲氧基-3-羟基苯甲醛成为开发新药候选物的宝贵中间体，特别是在寻找具有增强功效和选择性生物活性的分子方面。

除了药用外，这种化合物在材料科学中也有潜在用途，特别是在有机半导体和发光材料的开发中。二氟甲氧基和羟基可以影响芳香环的电子特性，使该化合物适合加入光电器件材料中。有机半导体可用于有机发光二极管 (OLED) 和有机光伏电池 (OPV) 等应用，它们可从 4-二氟甲氧基-3-羟基苯甲醛等取代苯甲醛的独特特性中获益。其吸电子和供电子基团可对电子结构进行微调，从而改善电荷传输和发光特性。

4-二氟甲氧基-3-羟基苯甲醛还可用于合成其他有机化合物。其作为醛的反应性使其成为各种缩合反应的有用起始材料，例如导致形成亚胺或其他杂环结构的缩合反应。通过修改醛基或将其并入更大的分子框架中，研究人员可以创建具有多种应用范围的化合物，从精细化学品到功能材料。

总之，4-二氟甲氧基-3-羟基苯甲醛是一种用途广泛的化合物，具有广泛的潜在应用。其独特的取代基模式由二氟甲氧基和羟基组成，赋予其有趣的化学性质，使其在药物化学、材料科学和合成化学等领域具有价值。它作为药物开发、有机电子和新化合物合成的中间体，凸显了其在现代化学研究和工业中的重要性。

参考文献

2013. Synthesis and structure confirmation of the impurity in crude roflumilast product. Research on Chemical Intermediates, 39(8), 3783?792.
DOI: 10.1007/s11164-013-1187-z

2012. Isolation, synthesis and structure confirmation of the impurity in crude roflumilast product. Research on Chemical Intermediates, 39(3), 1085?095.
DOI: 10.1007/s11164-012-0823-3

2012. A convenient method for the synthesis of roflumilast. Research on Chemical Intermediates, 39(3), 1067?076.
DOI: 10.1007/s11164-012-0742-3