维 A 酸
[CAS# 302-79-4]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 专科用药 >> 皮肤科用药
• 英文名: Tretinoin
• 别名: 3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenoic acid; all-trans-Retinoic acid; Vitamin A acid
• 产品名称: 维 A 酸; 维他命 A 酸; 全反式维 A 酸; 视黄酸; 3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基环己烯)-2,4,6,8-全反式壬四烯酸
• 分子式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.44
• CAS 登录号: 302-79-4
• EC 号码: 206-129-0
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C(=O)O)/C)/C

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (water), 25 mm (dmso), 10 mm (乙醇) (实验值)
• 密度: 1.0±0.1 g/mL, 计算值^*
• 熔点: 180-181 ºC (实验值)
• 折射率: 1.556, 计算值^*
• 沸点: 462.8±14.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 350.6±11.0 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H315-H319-H335-H360
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P318-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
生殖毒性	Repr.	1B	H360
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
生殖毒性	Repr.	1A	H360
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
生殖毒性	Repr.	2	H361
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

维甲酸，又称全反式视黄酸，是维生素 A 的衍生物，因其在皮肤病学和肿瘤学中的重要作用而广受认可。它是一种生物活性极高的化合物，其治疗特性（尤其是在寻常痤疮治疗中）以及在癌症治疗中的潜在应用已被广泛研究。

维甲酸于 20 世纪 60 年代首次推出，其在治疗痤疮方面的功效在发现后不久就被证实。它是作为对类视黄醇（一种与维生素 A 相关的化合物）的更广泛研究的一部分而合成的。这些化合物因其影响细胞生长和分化的能力而被研究。维甲酸的生物学效应的发现具有开创性意义，因为它被发现可以调节皮肤细胞的生长和分化，这使其特别适用于治疗痤疮等皮肤病。

维甲酸的作用是在细胞层面影响皮肤。它是一种有效的视黄酸受体激动剂，可以调节与细胞生长、分化和凋亡相关的基因表达。在痤疮治疗中，维甲酸促进外皮层脱落，防止形成新的粉刺（导致痤疮的皮肤堵塞），并有助于清洁毛孔。它还具有抗炎作用，可以减少与痤疮病变相关的红肿。

维甲酸在皮肤病学中的应用始于 20 世纪 70 年代美国食品药品监督管理局 (FDA) 批准用于局部治疗痤疮。从那时起，它的用途已经扩大到包括其他皮肤病，如光老化和色素沉着过度。维甲酸通常与其他疗法联合使用，以治疗更严重的痤疮，它存在于外用乳膏、凝胶和乳液中。

除了在皮肤病学中的作用外，维甲酸还因其抗癌特性而受到研究。它最初用于治疗急性早幼粒细胞白血病 (APL)，这是一种白血病亚型，特征是存在异常的早幼粒细胞。研究表明，高剂量服用维甲酸可诱导异常早幼粒细胞分化为成熟白细胞，帮助恢复正常造血。这导致 FDA 在 20 世纪 90 年代批准其用于治疗 APL。这种药物至今仍是 APL 治疗的基石，通常与化疗或其他类视黄酸联合使用。

维甲酸还因其在治疗其他癌症（包括乳腺癌和肺癌）方面的潜力而被探索，尽管与其在皮肤病学和白血病中的作用相比，其在这些领域的临床应用尚不明确。维甲酸影响癌细胞的机制与其调节基因表达的能力有关，这可以改变细胞周期进程并诱导分化、凋亡或抑制血管生成。

除了治疗用途外，维甲酸也是正在进行的研究课题。研究继续探索其对各种皮肤病（包括牛皮癣和湿疹）的疗效，以及其在抗衰老治疗中的潜在益处。它能够增加胶原蛋白的产生并改善皮肤质地，因此成为许多非处方抗衰老护肤品中的流行成分。

按照处方使用时，维甲酸通常耐受性良好，但它会引起皮肤刺激、干燥和脱皮，尤其是在治疗的初期。这些副作用通常是暂时的，随着皮肤适应这种化合物，副作用会逐渐消退。使用维甲酸的患者必须遵循医疗保健提供者的指示，以尽量减少副作用并确保最佳效果。

总之，维甲酸是一种成熟的化合物，在皮肤病学和肿瘤学中都有重要应用。维甲酸的发现彻底改变了痤疮和皮肤老化的治疗方法，而其在治疗急性早幼粒细胞白血病方面的疗效使其成为癌症治疗中的重要药物。对维甲酸的持续研究凸显了其作为具有广泛临床应用的治疗剂的价值。