科立内酯二醇
[CAS# 32233-40-2]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 激素及调节内分泌功能类药 >> 前列腺素类药
• 英文名: (-)-Corey lactone diol
• 别名: (-)-6beta-Hydroxymethyl-7alpha-hydroxy-cis-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one; (3aR,4S,5R,6aS)-(-)-Hexahydro-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 产品名称: 科立内酯二醇; (-)-6beta-羟甲基-7alpha-羟基-顺式-2-氧杂双环[3.3.0]辛-3-酮; (3aR,4S,5R,6aS)-(-)-六氢-5-羟基-4-羟甲基-2H-环戊二烯并[b]呋喃-2-酮
• 分子式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.18
• CAS 登录号: 32233-40-2
• EC 号码: 608-721-8
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@H]([C@@H]([C@@H]2[C@H]1OC(=O)C2)CO)O

物理化学性质

• 熔点: 117-119 ºC
• 比旋光度: -44 º

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H312-H318-H332
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P321-P330-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

(-)-Corey 内酯二醇，也称为 (-)-反式-2,3-环氧-4-羟基-1-甲基环戊烷，是由诺贝尔奖获得者 E. J. Corey 及其研究团队于 20 世纪 60 年代合成和表征的。合成涉及特定环戊烯衍生物的选择性环氧化，然后水解以产生光学纯形式的二醇。这一发现标志着有机化学的重大进步，展示了环状二醇在复杂分子合成中的实用性。

从化学角度来看，(-)-Corey 内酯二醇具有环戊烷环结构，相邻碳原子上具有反式环氧化物和羟基。这种结构赋予了其合成应用所必需的独特立体化学和反应性。该化合物通常是白色结晶固体，可溶于极性溶剂，在温和条件下稳定，适用于各种有机转化。

(-)-Corey 内酯二醇是制备复杂天然产物和药物化合物的宝贵合成中间体。其多功能功能组可进行修饰，以增强药物发现中的生物活性、生物利用度和治疗效果。

由于其手性，(-)-Corey 内酯二醇被用作不对称合成中的手性构件。它有助于创建对映体纯的化合物，这对于药物合成优化药理特性和减少副作用至关重要。

该化合物的羟基和环氧基团有助于其在有机反应中作为催化剂或配体发挥作用。它参与立体选择性转化和金属催化过程，提高化学制造中的反应效率和选择性。

正在进行的研究重点是扩大 (-)-Corey 内酯二醇在以下领域的应用：研究其作为新型药物设计和开发支架的潜力，特别是在抗癌、抗炎和抗菌剂方面；探索其在聚合物化学、纳米技术和材料设计中的作用，利用其结构特征进行功能材料合成和应用；研究其与生物靶标和代谢途径的相互作用，以阐明生化机制并开发诊断工具和治疗干预措施。

对 (-)-Corey 内酯二醇的安全性和监管合规性的研究确保了其在工业和研究环境中的安全处理和使用。监管指南涉及环境影响评估、职业健康指南和产品管理，以减轻与其合成和应用相关的潜在风险。

参考文献

2020. Synthesis of the Corey Lactone and Latanoprost. Synfacts.
DOI: 10.1055/s-0040-1719513

2020. Pot-Economic Organocatalytic Asymmetric Synthesis of the Corey Lactone. Synfacts.
DOI: 10.1055/s-0040-1707620

2019. Organocatalytic Baeyer-Villiger Oxidation for the Synthesis of Prostaglandins. Synfacts.
DOI: 10.1055/s-0039-1689892