[3aR(3aa,4a,5b,6aa)]-(-)-5-(苯甲酰氧基)六氢-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-4-甲醛
[CAS# 39746-01-5]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 内酯和含氧杂环化合物 >> 呋喃和吡喃类
• 英文名: (-)-Corey aldehyde benzoate
• 别名: [3aR(3aa,4a,5b,6aa)]-(-)-5-(Benzoyloxy)hexahydro-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-4-carboxaldehyde
• 产品名称: [3aR(3aa,4a,5b,6aa)]-(-)-5-(苯甲酰氧基)六氢-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-4-甲醛
• 分子式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.27
• CAS 登录号: 39746-01-5
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@H]2[C@H](CC(=O)O2)[C@H]([C@@H]1OC(=O)C3=CC=CC=C3)C=O

物理化学性质

• 熔点: 128-138 ºc
• 比旋光度: -85 º (c=1, meoh)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280

发现和应用

(-)-Corey 醛苯甲酸酯是有机化学领域的重要化合物，以其独特的结构特征和在合成途径中的多种应用而闻名。(-)-Corey 醛苯甲酸酯的发现源于对手性醛及其衍生物的研究，这些衍生物因其在生物活性分子的合成中的实用性而备受瞩目。

该化合物的合成是探索获得药物和其他精细化学品的手性中间体的方法的一部分。高效合成路线的开发一直是一个关键的研究领域，导致通过一系列立体选择性反应形成 (-)-Corey 醛苯甲酸酯。这些反应通常涉及使用手性催化剂或试剂来促进所需立体化学的形成，从而确保最终产品的高对映体纯度。

(-)-Corey 醛苯甲酸酯的一个重要应用在于它在合成各种生物活性化合物中作为中间体的作用。该化合物的结构具有苯甲酸酯基团，使其成为开发针对特定生物途径的药物的有吸引力的构建块。研究人员利用 (-)-Corey 醛苯甲酸酯创建了具有药理活性的衍生物，包括抗炎和抗癌特性。

除了在药物化学中的应用外，(-)-Corey 醛苯甲酸酯在农用化学品的开发中也有潜在用途。它能够进行进一步的转化，这使得化学家能够修改分子以增强其对抗害虫或病原体的生物活性。这种多功能性使其成为持续寻找有效农业解决方案的宝贵化合物。

此外，(-)-Corey 醛苯甲酸酯是研究反应机理和立体化学的模型化合物。其明确的结构为化学家提供了探索化学反应性和选择性复杂性的机会，有助于更广泛地了解有机反应。

总之，(-)-Corey 醛苯甲酸酯是有机化学中一种著名的化合物，以其手性和功能多样性而著称。其应用范围不仅限于药物化学，还扩展到农用化学品领域，使其成为一种重要的研究和开发化合物。随着研究不断揭示其潜力，(-)-Corey 醛苯甲酸酯仍然是复杂有机分子合成的重要组成部分。

参考文献

2010. Synthesis of ONO-4819. Synfacts.
DOI: 10.1055/s-0029-1219301

2010. Tafluprost. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-20-0221