(+/-)-科里内酯 5-(4-苯基苯甲酸酯)
[CAS# 54382-73-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 酯类医药中间体
• 英文名: (+/-)-Corey lactone 5-(4-phenylbenzoate)
• 别名: (3aR,4S,5R,6aS)-Hexahydro-4-hydroxymethyl-5-(4-phenylbenzyloxy)cyclopenta[b]furan-2-one
• 产品名称: (+/-)-科里内酯 5-(4-苯基苯甲酸酯); (3aR,4S,5R,6aS)-六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-5-基 1,1'-联苯-4-甲酸酯
• 分子式: C₂₁H₂₀O₅
• 分子量: 352.38
• CAS 登录号: 54382-73-9
• 分子行输入简码SMILES: C1C2C(CC(=O)O2)C(C1OC(=O)C3=CC=C(C=C3)C4=CC=CC=C4)CO

物理化学性质

• 密度: 1.32
• 熔点: 134-136 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS09 Warning
• 危害标签: H410
• 防护标签: P273-P391-P501

发现和应用

(+/-)-Corey 内酯 5-(4-苯基苯甲酸酯) 是一种合成有机化合物，以其复杂的结构和在药物化学中的潜在应用而闻名。该化合物源自 Corey 内酯框架，这是一类因其多样化的生物活性和在天然产物合成中的作用而受到认可的分子。这种化合物的发现与旨在探索内酯衍生物治疗潜力的持续研究工作有关。

Corey 内酯的最初合成可以追溯到 Elias J. Corey 的开创性工作，他在 20 世纪 60 年代开发了一系列用于构建这些环状酯的合成方法。Corey 的创新有机合成方法为化学家提供了强大的工具来组装复杂的分子结构，包括天然产物中的分子结构。在 Corey 内酯结构中引入 4-苯基苯甲酸酯部分等取代基进一步扩展了其潜在应用，使其成为后续研究的主题。

(+/-)-Corey 内酯 5-(4-苯基苯甲酸酯) 的合成通常涉及多步有机反应，从适当的内酯前体开始。关键步骤可能包括酰化反应以引入 4-苯基苯甲酸酯基团，然后进行纯化过程以分离外消旋形式的所需化合物。最终产品中同时存在两种对映体是有利的，因为它可以评估它们各自的生物活性和潜在的治疗益处。

(+/-)-Corey 内酯 5-(4-苯基苯甲酸酯) 的主要应用之一是将其用作合成更复杂的药物化合物的中间体。内酯和苯基苯甲酸酯基团的结构特征使其能够进一步功能化，从而可以开发针对各种疾病的新候选药物。该化合物独特的反应性使其成为药物化学中有价值的支架，特别是在寻找新型抗癌剂和抗炎药物方面。

此外，该化合物在材料科学中显示出潜力，其化学性质可用于开发新的聚合物或涂层。将 Corey 内酯衍生物加入聚合物材料中可以增强其机械性能或提高其对环境因素的抵抗力，使其适用于各种应用。

总体而言，(+/-)-Corey 内酯 5-(4-苯基苯甲酸酯) 体现了人们对内酯化学及其在制药和材料科学中的应用的持续兴趣。其独特的结构特征和进行进一步化学转化的能力使其成为研究人员探索合成化学新途径的宝贵化合物。

参考文献

2023. Multimodal action of KRP203 on phosphoinositide kinases in vitro and in cells. Biochemical and Biophysical Research Communications.
DOI: 10.1016/j.bbrc.2023.08.050

2022. Discovery of small molecule inhibitors of Plasmodium falciparum apicoplast DNA polymerase. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry.
DOI: 10.1080/14756366.2022.2070909

2014. A High-Throughput Assay to Identify Inhibitors of the Apicoplast DNA Polymerase from Plasmodium falciparum. Journal of biomolecular screening.
DOI: 10.1177/1087057114528738