二氟乙酸
[CAS# 381-73-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酸
• 英文名: Difluoroacetic acid
• 别名: 2,2-difluoroacetic acid
• 产品名称: 二氟乙酸
• 分子式: C₂H₂F₂O₂
• 分子量: 96.03
• CAS 登录号: 381-73-7
• EC 号码: 206-839-0
• 分子行输入简码SMILES: C(C(=O)O)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.526 g/mL (实验值)
• 熔点: -1 ºC (实验值)
• 沸点: 136.1±25.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 132 - 134 ºC (实验值)
• 闪点: 78.9 ºC (计算值)^*, 78 ºC (实验值)
• 折射率: 1.314 (计算值)^*, 1.344 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05 Danger
• 危害标签: H314
• 防护标签: P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
易燃液体	Flam. Liq.	4	H227
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290

• 危险品运输编号: UN 3265

发现和应用

二氟乙酸是一种分子式为 CHF₂COOH 的小分子有机氟羧酸。它属于卤代乙酸大类，最早在 20 世纪中期被化学家们研究，当时他们正在探索氟代羧酸的化学和物理性质。在 α 碳原子上引入两个氟原子会显著增加羧基的酸性，并强烈吸电子，从而影响其反应性和稳定性。这种独特的电子效应使二氟乙酸有别于非氟化或单氟化类似物，并使其成为有机合成中的专用试剂。

二氟乙酸的主要应用是制备含氟有机化合物。其酸性质子和强吸电子性的二氟甲基使其成为酯化、酰胺化和亲核取代等化学转化反应的多功能基元。在药物化学中，二氟乙酸衍生物的价值在于其二氟甲基可以作为羟基或甲基的生物电子等排体，从而增强药物分子的代谢稳定性、亲脂性和药代动力学特性。二氟乙酸本身很少用于治疗，但它可作为药物、农用化学品和其他生物活性化合物合成的前体。

二氟乙酸已用于农用化学品合成，用于生产除草剂、杀菌剂和杀虫剂。氟化乙酸衍生物有助于增强这些化合物的环境持久性和生物活性。二氟甲基的吸电子效应还可以影响相邻官能团的酸性和反应性，使其成为构建用于作物保护应用的更复杂分子的有用中间体。

在材料科学中，二氟乙酸可用于将含氟基团引入聚合物和特种化学品中。二氟甲基取代基的引入可提高热稳定性、耐化学性和疏水性，从而增强涂料、膜和其他高性能材料的性能。其在极性溶剂中的溶解性和强酸性使其可用于需要含氟结构单元的受控反应。

二氟乙酸也已被研究用作分析化学中的试剂。它有时用于衍生化反应，以提高气相色谱或质谱中极性化合物的挥发性或可检测性。其强大的吸电子特性有利于形成稳定的衍生物，使其可用于复杂混合物的精确分析。

二氟乙酸的发现和应用彰显了含氟小分子在现代化学中的重要作用。其高酸性、强吸电子效应和多功能反应性的结合使其成为有机合成的重要中间体，并广泛应用于医药、农用化学品、材料科学和分析化学等领域。该化合物体现了氟原子的引入如何增强化学和物理性质，扩大简单羧酸在研究和工业中的实用性。

参考文献

2023. Structural insights into hydrolytic defluorination of difluoroacetate by microbial fluoroacetate dehalogenases. The FEBS Journal, 290(14).
DOI: 10.1111/febs.16903

2023. Photocatalytic hydrofluoroalkylation of alkenes with carboxylic acids. Nature Chemistry, 15(11).
DOI: 10.1038/s41557-023-01365-0

2021. Toward better understanding vacuum ultraviolet梚odide induced photolysis via hydrogen peroxide formation, iodine species change, and difluoroacetic acid degradation. Frontiers of Environmental Science & Engineering, 15(6).
DOI: 10.1007/s11783-021-1489-0