2,2-二氟乙酰胺
[CAS# 359-38-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 英文名: 2,2-Difluoroacetamide
• 产品名称: 2,2-二氟乙酰胺
• 分子式: C₂H₃F₂NO
• 分子量: 95.05
• CAS 登录号: 359-38-6
• EC 号码: 818-090-2
• 分子行输入简码SMILES: C(C(=O)N)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 46 - 50 ºC (实验值)
• 沸点: 231.7±25.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 93.9±23.2 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.334 (计算值)^*

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

2,2-二氟乙酰胺是一种有机氟化合物，化学式为 CHF₂CONH₂。它由乙酰胺主链组成，其中 α 碳上的两个氢原子被氟原子取代。这种取代引入了强烈的吸电子效应，与未取代的乙酰胺相比，显著改变了化合物的酸性、氢键和化学反应性。

该化合物最初是在 20 世纪中叶对氟化酰胺进行系统研究时合成的，当时研究人员探索了氟取代如何影响常见官能团的物理和化学性质。二氟甲基 (-CF₂H) 因其能够在生化环境中模拟羟基或硫醇官能团，同时保持高电负性和亲脂性而备受关注。

2,2-二氟乙酰胺主要用作药物、农用化学品和特种氟化化合物的中间体。二氟甲基的存在使其成为设计具有增强代谢稳定性和改变生物活性的分子的有用构建单元。例如，在药物设计中，氟化酰胺可以作为生物电子等排体，提高与酶或受体的结合亲和力，同时抵抗酶促降解。

在合成化学中，2,2-二氟乙酰胺可用于利用其酰胺官能团和吸电子二氟甲基的反应。它可以进行酰化、缩合和取代反应，从而获得更复杂的氟化衍生物。其反应性使其成为将二氟甲基结构引入杂环和其他含氮骨架的有用起始原料。

由于二氟甲基可以改变氢键相互作用和极性，该化合物也被用于生物化学研究。这些特性在酶抑制剂的设计中非常有价值，因为电子分布的微小变化可能导致活性和选择性的显著差异。

2,2-二氟乙酰胺的合成通常是将二氟乙酸或其酯转化为相应的酰氯，然后用氨处理得到酰胺。或者，据报道，使用偶联剂的直接酰胺化方法也能高效地获得该化合物。

总体而言，2,2-二氟乙酰胺是有机化学和药物化学中重要的含氟结构单元。它的发现和发展反映了氟化学在创造具有独特反应性和性质的分子方面的更广泛作用，这些分子在基础研究和应用技术方面都具有很高的价值。

参考文献

2024. Recent progress in carbene-catalyzed fluoroalkylation. Science China Chemistry, 67(7).
DOI: 10.1007/s11426-024-1981-1

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DOI: 10.1007/s12274-022-5363-6