二氟乙酸钠
[CAS# 2218-52-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 英文名: Difluoroacetic acid sodium salt
• 产品名称: 二氟乙酸钠
• 分子式: C₂HF₂NaO₂
• 分子量: 118.01
• CAS 登录号: 2218-52-2
• EC 号码: 218-720-0
• 分子行输入简码SMILES: C(C(=O)[O-])(F)F.[Na+]

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

二氟乙酸钠是一种有机氟化合物，化学式为 NaO₂CCHDF₂。它是二氟乙酸的钠盐，其中羧基的酸性质子被钠阳离子 (Na⁺) 取代。该化合物兼具羧酸盐的高反应性以及α碳上两个氟原子的强吸电子效应，赋予其独特的化学和生物化学性质。

二氟乙酸及其盐的起源可以追溯到20世纪中期，当时氟化羧酸作为有机氟化学广泛探索的一部分被系统地研究。氟取代会显著改变其酸性、稳定性和反应性，而二氟乙酸因其比乙酸更高的酸性而迅速受到关注。将其转化为钠盐，可以为实验室和工业应用提供更易于处理、更稳定且更易溶于水的形式。

二氟乙酸钠盐已被用作有机合成中间体。强吸电子的二氟甲基基团可以稳定碳负离子中间体，使其可用于制备含氟分子，尤其是在药物和农用化学品中，CF₂基团可以增强代谢稳定性并调节生物活性。它常用于亲核取代和缩合反应，在这些反应中，它会将二氟甲基官能团引入目标分子。

在生物化学和药物研究中，二氟乙酸盐因其对代谢途径的影响而被探索。由于结构与丙酮酸盐相似，二氟乙酸盐衍生物能够与细胞能量循环中的酶相互作用，从而影响氧化磷酸化等过程。虽然二氟乙酸钠本身并未广泛用作药物，但它已被作为研究线粒体功能和酶抑制的生化工具进行研究。

该化合物在材料化学领域也具有重要意义，可作为氟化聚合物和特种化学品设计的基础材料。其羧酸盐官能团使其能够参与缩合和配位反应，而二氟基团则赋予其疏水性和耐化学性。

二氟乙酸钠盐的合成通常是通过用氢氧化钠中和二氟乙酸，在水溶液中生成盐来实现的。通过仔细蒸发和干燥，可以分离出固体，但由于其吸湿性和在恶劣条件下分解的可能性，必须小心处理。

总而言之，二氟乙酸钠盐是有机氟化学中一种有价值的试剂。它结合了羧酸盐反应性和二氟甲基电子效应，使其成为合成、生物化学研究以及开发具有特殊工业和制药应用的含氟化合物的重要工具。

参考文献

2023. Structural insights into hydrolytic defluorination of difluoroacetate by microbial fluoroacetate dehalogenases. The FEBS Journal, 290(14).
DOI: 10.1111/febs.16903

2021. Residue analytical method for the determination of trifluoroacetic acid and difluoroacetic acid in plant matrices by capillary electrophoresis tandem mass spectrometry (CE-MS/MS). Journal of Chromatography A, 1646.
DOI: 10.1016/j.chroma.2021.462096

2019. Evidence for the Formation of Difluoroacetic Acid in Chlorofluorocarbon-Contaminated Ground Water. Molecules, 24(6).
DOI: 10.3390/molecules24061039