视黄醇丙酸酯
[CAS# 7069-42-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: Retinyl propionate
• 别名: [(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenyl] propanoate
• 产品名称: 视黄醇丙酸酯
• 分子式: C₂₃H₃₄O₂
• 分子量: 342.51
• CAS 登录号: 7069-42-3
• EC 号码: 230-363-2
• 分子行输入简码SMILES: CCC(=O)OC/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/C1=C(CCCC1(C)C)C

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 453.7±14.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 122.7±18.5 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.529 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS08 Danger
• 危害标签: H360-H372-H413
• 防护标签: P203-P260-P264-P270-P273-P280-P318-P319-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
生殖毒性	Repr.	1B	H360
生殖毒性	Repr.	1A	H360
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

视黄醇丙酸酯是维生素A的一种衍生物，属于类视黄醇家族，因其生物和治疗特性而被广泛研究和应用。从化学角度来看，它是视黄醇（维生素A的醇形式）与丙酸形成的酯。由于游离视黄醇相对不稳定，易受光、热和氧气的影响，这种酯化反应可以稳定视黄醇并提高其在实际应用中的可用性。视黄醇丙酸酯等视黄酯的开发，代表着维生素A衍生物在商业化和临床应用方面的重大进步。

视黄醇丙酸酯的发现与正在进行的维生素A代谢研究以及寻找稳定有效的衍生物息息相关，这些衍生物既能发挥类视黄醇的有益作用，又能最大限度地降低不稳定性与刺激性。维生素A于20世纪初首次分离出来，并很快因其在视力、生长和上皮健康中的重要作用而受到认可。然而，视黄醇直接用于外用制剂时难以稳定，且经常引起刺激。研究人员通过合成视黄醇酯类（例如视黄醇乙酸酯、视黄醇棕榈酸酯和视黄醇丙酸酯）来应对这些挑战。这些酯类被设计为视黄醇的储存形式，可在皮肤中经酶促水解，逐渐释放活性视黄醇。

视黄醇丙酸酯的主要应用领域是皮肤病学和化妆品科学，尤其是在抗衰老和皮肤修复产品中。它因其改善肤质、减少细纹和皱纹以及促进肤色均匀的功效而备受推崇。外用后，视黄醇丙酸酯经酶促水解生成视黄醇，视黄醇随后进一步氧化为视黄醛，最终生成视黄酸——一种与核视黄酸受体结合的维生素A的生物活性形式。与直接使用视黄酸相比，这种分步激活方法能够更温和、更渐进地发挥活性类视黄酸的作用，因为视黄酸虽然功效强，但往往会刺激皮肤。

除了能够减少明显的衰老迹象外，视黄醇丙酸酯还能促进表皮更新、促进胶原蛋白合成和调节角质形成细胞分化。这些作用有助于使皮肤更光滑，减少色素沉着。与其他类视黄酸相比，其刺激性相对较低，是敏感性肌肤的理想选择，并且常用于长期使用的面霜、精华液和乳液中。

除了化妆品用途外，视黄醇丙酸酯还因其在维持上皮健康和提供抗氧化保护方面的作用而受到广泛研究。类视黄酸（包括视黄酯）有助于保护皮肤免受紫外线和污染等环境因素引起的氧化应激。酯类化合物可增强化合物在储存和配制过程中的稳定性，确保其有益功效在实际使用前得以保留。

视黄醇丙酸酯在皮肤病学实践中的应用，体现了维生素A化学从营养研究向治疗和化妆品应用的演变。通过解决视黄醇和视黄酸相关的不稳定性及刺激性问题，像视黄醇丙酸酯这样的酯类衍生物，使更广泛的人群能够享受类视黄醇的益处。其兼具稳定性、功效和耐受性，确保了其在现代护肤科学和产品开发中持续发挥重要作用。

参考文献

2023. The synergistic effect of retinyl propionate and hydroxypinacolone retinoate on skin aging. Journal of Cosmetic Dermatology, 22(8).
DOI: 10.1111/jocd.15662

2020. Enhanced retinoid response by a combination of the vitamin A ester retinyl propionate with niacinamide and a flavonoid containing Ceratoniasiliqua extract in retinoid responsive invitro models. International Journal of Cosmetic Science, 42(6).
DOI: 10.1111/ics.12669

1998. A clinicopathological study of the effects of topical retinyl propionate cream in skin photoageing. Clinical and Experimental Dermatology, 23(4).
DOI: 10.1046/j.1365-2230.1998.00331.x