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氟阿普唑仑
[CAS# 28910-91-0]

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基本信息
产品分类 原料药 >> 神经系统用药 >> 其它神经系统用药
英文名 Flualprazolam
别名 8-chloro-6-(2-fluorophenyl)-1-methyl-4H-(1,2,4)triazolo(4,3-a)(1,4)benzodiazepine
产品名称 氟阿普唑仑
分子结构 CAS 登录号:28910-91-0, 氟阿普唑仑
分子式 C17H12ClFN4
分子量 326.76
CAS 登录号 28910-91-0
EC 号码 878-264-9
分子行输入简码
SMILES
CC1=NN=C2N1C3=C(C=C(C=C3)Cl)C(=NC2)C4=CC=CC=C4F
物理化学性质
密度 1.4±0.1 g/cm3 计算值*
沸点 509.8±60.0 ºC 760 mmHg (计算值)*
闪点 262.1±32.9 ºC (计算值)*
折射率 1.698 (计算值)*
* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).
安全数据
危险品标志 symbol   GHS07 Warning    说明
危害标签 H302-H312-H332-H336    说明
防护标签 P261-P264-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P317-P319-P321-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501    说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
急性毒性Acute Tox.4H332
急性毒性Acute Tox.4H302
急性毒性Acute Tox.4H312
up 发现和应用
氟阿普唑仑是一种合成的精神活性物质,属于苯二氮卓类。它是阿普唑仑的氟化类似物,而阿普唑仑被广泛用于临床,具有抗焦虑和镇静作用。氟阿普唑仑的结构包括一个与苯二氮卓类核心稠合的三唑环,氟原子取代使其与阿普唑仑有所区别。这种修饰改变了其药理学特性,但其总体作用机制与其他苯二氮卓类药物一致,即作为γ-氨基丁酸A型(GABAA)受体的正向变构调节剂。通过增强GABA对这些受体的作用,氟阿普唑仑具有镇静、抗焦虑、肌肉松弛和抗惊厥的作用。

氟阿普唑仑首次出现在科学文献中是在20世纪70年代末,当时它是在苯二氮卓类衍生物的开发过程中合成并进行药理学表征的。尽管在实验研究中记录了其活性,但它从未作为治疗药物引入医药市场。相反,几十年后,它以所谓的“设计苯二氮卓类药物”的形式重新出现,并于2010年代中期出现在不受监管的药品市场上。它通过在线供应商的销售与非医疗用途和公共卫生问题有关。

氟阿普唑仑的药理活性已在临床前研究中得到评估,结果显示其具有高效的镇静和抗焦虑作用。与其他苯二氮卓类药物一样,它表现出剂量依赖性的中枢神经系统抑制作用。毒理学案例研究报告表明,氟阿普唑仑在低剂量口服时有效,其副作用包括嗜睡、协调性受损、记忆力下降,高剂量时还会导致呼吸抑制。

氟阿普唑仑的应用主要局限于研究和法医毒理学。在酒驾、药物辅助犯罪和致命中毒案件的生物样本中均检测到了该物质。由于其效力强、治疗指数低且可能存在依赖性,氟阿普唑仑引发了严重的安全隐患。目前,任何国家均未批准其用于治疗。然而,液相色谱-串联质谱 (LC-MS/MS) 等分析方法已被开发用于检测生物基质中的氟阿普唑仑,使法医实验室能够监测其存在情况。

为了应对日益增多的滥用及其相关危害报告,氟阿普唑仑已在多个司法管辖区受到监管。例如,在多个欧洲国家、北美和亚洲部分地区,氟阿普唑仑已被列为管制物质。将其列入管制清单反映了政府为遏制苯二氮卓类药物传播所做的努力,这些药物由于效力未知且缺乏医疗监管而构成风险。

氟阿普唑仑展现了一种化合物的演变轨迹,这种化合物最初在药物研究中合成,但后来流入了不受监管的市场。它的重新发现凸显了法医科学家、毒理学家和政策制定者在监测新兴精神活性物质方面面临的挑战。虽然氟阿普唑仑在结构和药理学上与已获批准的苯二氮卓类药物相似,但其不受监管的使用带来了更高的风险,使其成为法医和公共卫生领域持续关注的课题。

参考文献

2023. Flualprazolam and flubromazolam: Blood concentrations and prevalence of two novel psychoactive substances in forensic case work in Ontario, Canada. Journal of Analytical Toxicology, 47(7).
DOI: 10.1093/jat/bkad058
URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37930844

2022. Sensitive detection and primary metabolism analysis of flualprazolam in blood. Journal of Forensic and Legal Medicine, 89.
DOI: 10.1016/j.jflm.2022.102388
URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35691207

2020. Toxicokinetics and Analytical Toxicology of Flualprazolam: Metabolic Fate, Isozyme Mapping, Human Plasma Concentration and Main Urinary Excretion Products. Journal of Analytical Toxicology, 44(7).
DOI: 10.1093/jat/bkaa019
URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32104896
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