尤替酮
[CAS# 802855-66-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 酮类
• 英文名: Eutylone
• 别名: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(ethylamino)butan-1-one
• 产品名称: 尤替酮
• 蛋白质序列: X
• 分子式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.28
• CAS 登录号: 802855-66-9
• 分子行输入简码SMILES: CCC(C(=O)C1=CC2=C(C=C1)OCO2)NCC

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 374.7±42.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 180.4±27.9 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.535 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

尤替酮，其IUPAC名称为1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-2-(乙氨基)丁-1-酮，是一种合成卡西酮和兴奋剂，属于β-酮苯丙胺类。其结构与乙基酮和丁基酮等化合物相似，并以取代的苯乙胺为核心，并带有β-酮官能团。尤替酮于2010年代中期首次出现在娱乐性药物市场，并在世界各地的法医样本中被鉴定出来，通常以“研究化学品”或“浴盐”的标签出售。

尤替酮尚未被开发或批准用于任何医疗用途，也没有已知的合法工业应用。它的出现源于试图通过修改先前受管制物质的结构来规避药物管制法。尤替酮的合成遵循典型的卡西酮生产路线，包括酮基苯与胺缩合，然后进行纯化步骤。由于其滥用潜力和安全隐患，许多国家对其合成和分销都进行了严格的监管限制。

从化学角度来看，尤替酮由一个 1,3-苯并二氧杂环戊烯环（亚甲二氧苯基）连接到一个带有乙胺取代基的 β-酮链上组成。这种结构使其与 Ethylone 相似，但在烷基侧链上多了一个甲基，这会影响其药代动力学和药效学。该化合物呈白色或灰白色结晶固体，通常以粉末或片剂形式存在。

尤替酮是一种中枢神经系统兴奋剂。有限的体外研究和与其他卡西酮的结构相似性表明，它通过增加脑内单胺类神经递质（多巴胺、去甲肾上腺素和血清素）的浓度发挥作用，可能通过作为再摄取抑制剂和释放剂发挥作用。然而，尤替酮在人体中的确切作用机制和效力尚未完全阐明，并且没有来自临床研究的官方药理学数据。

尤替酮的使用相关不良反应与其他合成卡西酮类药物的不良反应一致，可能包括激动、心动过速、高血压、高热、幻觉、妄想症，严重情况下甚至会导致癫痫发作或死亡。文献和毒理学中心报告的中毒病例通常涉及多种药物的使用，这使得评估其个体毒性变得复杂。尤替酮作用的持续时间和强度可能因剂量、给药途径和使用者特定因素而异。

由于尤替酮缺乏获批用途且可能造成危害，因此在许多国家/地区受到法律管制。例如，它在美国被列为附表 I 类药物，表明其极有可能被滥用且无医疗用途。欧盟、中国、加拿大和其他司法管辖区也存在类似的限制。在生物样本和法医材料中，检测该物质通常使用气相色谱-质谱法 (GC-MS)、液相色谱-串联质谱法 (LC-MS/MS) 和核磁共振 (NMR) 光谱法等技术。

尤替酮在毒品市场的出现凸显了合成药物扩散的持续挑战，管制药物的结构经过微小修改，就会产生具有不可预测作用的新型精神活性物质。由于伦理和法律对研究的限制，对 尤替酮的科学理解仍然有限，其研究主要在法医毒理学和公共卫生的背景下进行。

总而言之，尤替酮是一种具有兴奋剂特性的合成卡西酮，其化学和功能与其他 β-酮苯丙胺类药物相似。它尚未获得批准的医疗或工业应用，并且因其精神活性作用而被非法使用。由于其潜在的滥用和相关健康风险，世界各地的监管机构已采取行动限制其生产、销售和持有。

参考文献

2022. A review of synthetic cathinones emerging in recent years (2019?022). Forensic Toxicology, 40(2).
DOI: 10.1007/s11419-022-00639-5

2019. Synthetic Cannabinoids and Psychoactive Compounds. Zenodo.
DOI: 10.5281/zenodo.3247723

2024. List of 7074 potential endocrine disrupting compounds (EDCs) by PARC T4.2. Zenodo.
DOI: 10.5281/zenodo.10944198