3-甲基苄胺
[CAS# 100-81-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 苯胺化合物
• 英文名: 3-Methylbenzylamine
• 别名: m-Xylylamine
• 产品名称: 3-甲基苄胺
• 分子式: C₈H₁₁N
• 分子量: 121.18
• CAS 登录号: 100-81-2
• EC 号码: 202-890-8
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=CC=C1)CN

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 200.2±9.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 202 - 205 ºc (实验值)
• 闪点: 80.6 ºc (计算值)^*, 80 ºc (实验值)
• 折射率: 1.542 (计算值)^*, 1.536 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05 Danger
• 危害标签: H314
• 防护标签: P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
易燃液体	Flam. Liq.	4	H227
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314

• 危险品运输编号: UN 2735

发现和应用

3-甲基苄胺，又称间甲苯基甲胺，是一种属于芳香胺类的有机化合物。其特征是苯环上相对于苄胺部分的间位被一个甲基取代。3-甲基苄胺的分子式为C₈H₁₁N，其结构由一个苯环、一个位于3位的甲基取代基以及一个连接在苯环上的-CH₂NH₂基团组成。该化合物呈无色至淡黄色液体，具有特征性的胺味。

文献中已报道了几种合成3-甲基苄胺的成熟方法。一种常见的方法是，在还原剂（例如氢气）存在下，在金属催化剂或氰基硼氢化钠的作用下，用氨或伯胺对3-甲基苯甲醛进行还原胺化。另一种方法是将3-甲基苄腈或3-甲基苄基叠氮化物还原为相应的胺。这些路线已在实验室和工业应用中进行了广泛的研究和优化，并获得了良好的产率和官能团耐受性。

3-甲基苄胺已被用作有机合成中用途广泛的结构单元和中间体。其胺基官能团使其能够参与各种类型的反应，例如酰化、烷基化、磺酰化和席夫碱的形成。其主要应用领域之一是药物化合物的合成，可作为候选药物和活性药物成分 (API) 的前体。3-甲基苄胺的胺基可以进行修饰以引入药理活性部分，而芳环上的甲基取代可能会影响衍生化合物的生物活性和代谢稳定性。

在农化研究中，3-甲基苄胺也被用于合成除草剂和杀虫剂。它有助于通过结构修饰设计出具有更高效力和选择性的活性分子。3-甲基苄胺衍生物已在针对特定害虫和植物病害的各种生物测定中进行了活性测试。

在聚合物化学中，3-甲基苄胺可用作环氧树脂和聚氨酯的固化剂或改性剂。伯胺基团与环氧物或异氰酸酯基团反应，促进交联聚合物网络的形成。芳环上的甲基会影响所得聚合物材料的刚性和热性能。

此外，3-甲基苄胺已在配位化学中用作配体前体。通过与金属盐反应，它可以形成在催化和材料科学中备受关注的配位配合物。3-甲基苄基的空间和电子性质会影响此类配合物的结合模式和稳定性。

安全数据表明，3-甲基苄胺应小心处理，因为它可能刺激皮肤、眼睛和呼吸道。在实验室和工业环境中使用该化合物时，必须采取标准预防措施。建议使用个人防护设备并在适当的通风条件下操作。

总而言之，3-甲基苄胺是合成有机化学中一种有价值的化合物，在制药、农用化学品、聚合物和配位化学领域有着广泛的用途。其化学性质和反应性使其成为开发各种功能材料和生物活性分子的有用中间体。

参考文献

1988. Conformational and steric aspects of the inhibition of phenylethanolamine N-methyltransferase by benzylamines. Journal of Medicinal Chemistry, 31(2).
DOI: 10.1021/jm00397a029

1999. Charge-Assisted Hydrogen Bonds and Halogen-Halogen Interactions in Organic Salts: Benzylammonium Benzoates and Pentafluorobenzoates. Structural Chemistry, 10(3).
DOI: 10.1023/a:1021892631355

2022. Assembly of two new hybrid chloride materials with potential NLO properties: Structure elucidation, empirical and computational studies. Journal of the Iranian Chemical Society, 19(5).
DOI: 10.1007/s13738-021-02469-5