苄基三甲基氢氧化铵
[CAS# 100-85-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 胺盐（铵盐）
• 英文名: Benzyltrimethylammonium hydroxide
• 产品名称: 苄基三甲基氢氧化铵
• 分子式: C₁₀H₁₆N^.OH
• 分子量: 167.25
• CAS 登录号: 100-85-6
• EC 号码: 202-895-5
• 分子行输入简码SMILES: C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1.[OH-]

物理化学性质

• 密度: 0.95
• 闪点: 15 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05 Danger
• 危害标签: H224-H314-H318
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P264-P264+P265-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P363-P370+P378-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
易燃液体	Flam. Liq.	1	H224
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372

发现和应用

苄基三甲基氢氧化铵是一种季铵化合物，化学式为 C7H11NO。它由一个苄基和一个氮原子组成，该氮原子进一步与三个甲基结合，氢氧根作为反离子。这种化合物通常通过三甲胺与苄基氯的烷基化而合成。

苄基三甲基氢氧化铵主要用作有机合成中的相转移催化剂。相转移催化剂是促进反应物在两个不混溶相（例如水相和有机相）之间转移的物质。在这种情况下，苄基三甲基氢氧化铵在涉及难溶于有机溶剂的离子化或极性化合物的反应中特别有价值。该化合物通过帮助将反应物转移到适当的反应相中，使这些反应更有效地进行。

除了催化作用外，苄基三甲基氢氧化铵还用于合成其他季铵盐。这些盐在广泛的工业和化学应用中都很重要，包括表面活性剂、洗涤剂和织物柔顺剂的生产。由于季铵化合物（如苄基三甲基氢氧化铵）能够与有机和水性体系相互作用，因此它们被广泛用于各种清洁、消毒和乳化配方中。

该化合物还在离子液体的开发中发挥着作用，离子液体是一类在相对较低的温度下保持液态的盐。离子液体因其非挥发性、高热稳定性和溶解多种材料的能力而引起了各种化学和工业过程的兴趣。

虽然苄基三甲基氢氧化铵已被证明可用于化学和工业应用，但它在与生物系统相互作用相关的研究中也引起了人们的兴趣。像这样的季铵化合物已被研究过它们与细胞膜、蛋白质和其他生物靶标的潜在相互作用，因为它们已知具有类似表面活性剂的特性。

综上所述，苄基三甲基氢氧化铵是有机合成和工业化学中的重要化合物，特别是作为相转移催化剂。尽管其在药物或其他生物用途中的直接应用仍然有限，但它也参与了其他季铵化合物的生产和离子液体的开发。

参考文献

2023. Assessing the impact of choline chloride and benzyltrimethylammonium chloride-based deep eutectic solvents on the structure and conformational dynamics of bovine serum albumin: a combined steady-state, time-resolved fluorescence and fluorescence correlation spectroscopic study. Physical Chemistry Chemical Physics, 25(29).
DOI: 10.1039/d3cp01380d

2023. Development of a radical polymerization algorithm for molecular dynamics simulations of antifreezing hydrogels with double-network structures. npj Computational Materials, 9(1).
DOI: 10.1038/s41524-023-01161-x

2001. Benzyltrimethylammonium hydroxide trihydrate containing hydroxide-water layers. Acta Crystallographica Section C, 57(3).
DOI: 10.1107/S0108270100019363