苄基三甲基三溴化铵
[CAS# 111865-47-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 胺盐（铵盐）
• 英文名: Benzyltrimethylammonium tribromide
• 别名: Benzyltrimethylammonium bromide dibromide
• 产品名称: 苄基三甲基三溴化铵
• 分子式: C₁₀H₁₆Br₃N
• 分子量: 389.95
• CAS 登录号: 111865-47-5
• EC 号码: 629-289-7
• 分子行输入简码SMILES: C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1.Br[Br-]Br

物理化学性质

• 熔点: 99-101 ºC (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

苄基三甲基三溴化铵 (C7H10Br3N) 是一种季铵盐，由一个连接着三甲基铵阳离子 (C6H5CH2N+(CH3)3) 的苄基和三个溴阴离子 (Br?) 组成。它通常通过苄基三甲基氯化铵与溴源（例如溴化钠或氢溴酸）的反应而合成。

苄基三甲基三溴化铵主要用作有机合成中的相转移催化剂。相转移催化剂是一种促进反应物从一个相转移到另一个相的化合物，通常在水溶剂和有机溶剂之间，从而提高反应效率。苄基三甲基三溴化铵中的季铵离子使其能够溶剂化阴离子反应物并将其输送到有机溶剂中，否则它们在有机溶剂中是不溶的。

在合成化学中，它用于各种反应，包括亲核取代和亲电芳香取代。它能够促进不同相中阴离子之间的反应，因此可用于一系列合成工艺，尤其是在处理难溶性反应物时。一个值得注意的应用是烷基和芳基卤化物的合成，它有助于增强卤化物阴离子在取代反应中的反应性。

苄基三甲基三溴化铵还用于合成其他有机化合物，特别是用于制备苄基和其他取代衍生物，以及开发新型催化工艺。此外，由于其独特的溶解性及其促进带电物质在不同溶剂相之间移动的能力，它已被用于研究其作为多种合成途径中多功能试剂的潜力。

总之，苄基三甲基三溴化铵是有机化学中的重要试剂，以其作为相转移催化剂的作用而闻名。它主要应用于需要阴离子物质在不同相之间转移的反应，显著提高了许多合成工艺的效率。

参考文献

2024. Revised data for the reaction of benzyltrimethylammonium tribromide with sterically hindered p-cresols. Russian Chemical Bulletin.
DOI: 10.1007/s11172-024-4210-1

2016. Phenyl trimethyl ammonium tribromide mediated robust one-pot synthesis of spiro-oxacycles ?an economic route ?stereoselective synthesis of oxaspirohexacyclodieneones. Organic & Biomolecular Chemistry, 14(32).
DOI: 10.1039/C6OB01116K