苄基三苯基溴化膦
[CAS# 1449-46-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 英文名: Benzyltriphenylphosphonium bromide
• 别名: Bromo(benzyl)triphenylphosphorane
• 产品名称: 苄基三苯基溴化膦; 三苯基苄基溴化膦
• 分子式: C₂₅H₂₂P^.Br
• 分子量: 433.33
• CAS 登录号: 1449-46-3
• EC 号码: 215-908-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C[P+](C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4.[Br-]

物理化学性质

• 熔点: 295-298 ºC (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

苄基三苯基溴化膦 (C6H5CH2P(C6H5)3Br) 是一种季膦盐，由连接在三苯基膦阳离子上的苄基和溴阴离子组成。这种化合物通常通过三苯基膦与苄基溴反应合成，从而形成所需的膦盐。

苄基三苯基溴化膦广泛用于有机合成，主要用作各种化学转化的试剂。它因其在 Wittig 反应中的作用而闻名，Wittig 反应是合成烯烃的关键方法。在此反应中，苄基三苯基溴化膦与醛或酮反应，通过形成膦叶立德中间体形成烯烃。该反应对于形成各种碳碳双键至关重要，而碳碳双键是药物、聚合物和其他有机化合物的许多合成路线的基础。

除了在 Wittig 反应中的作用外，苄基三苯基溴化膦还可用于其他涉及生成磷叶立德的合成过程。它用于磷基促进苄基转移的反应，通常导致取代烯烃或有机合成中其他重要功能团的形成。

苄基三苯基溴化膦还可用于合成其他磷盐，这些磷盐可用于一系列化学过程。磷化合物的多功能性使其可用于各种催化和化学计量作用，它们通常用作亲电试剂或亲核取代反应中的催化剂。

总之，苄基三苯基溴化膦是有机化学中一种成熟的化合物，主要用于 Wittig 反应中合成烯烃。它作为磷叶立德前体的作用使其成为构建碳-碳键和合成各种有机分子的关键试剂。

参考文献

2017. Ionic salt (4-ethoxybenzyl)-triphenylphosphonium bromide as a green corrosion inhibitor on mild steel in acidic medium: experimental and theoretical evaluation. RSC Advances, 7(51).
DOI: 10.1039/C6RA27526E

1980. Effects of phosphonium compounds on Schistosoma mansoni. Journal of Medicinal Chemistry, 23(8).
DOI: 10.1021/jm00182a010

1979. A new chemical series active against African trypanosomes: benzyltriphenylphosphonium salts. Journal of Medicinal Chemistry, 22(4).
DOI: 10.1021/jm00190a019