油酸乙酯
[CAS# 111-62-6]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 羧酸及酯类香料 >> 脂肪族羧酸酯
• 英文名: Ethyl oleate
• 别名: ethyl (Z)-octadec-9-enoate
• 产品名称: 油酸乙酯; 十八烯酸乙酯
• 分子式: C₂₀H₃₈O₂
• 分子量: 310.51
• CAS 登录号: 111-62-6
• EC 号码: 203-889-5
• FEMA 登录号: 2450
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)OCC

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³, 计算值^*, 0.87 g/mL (实验值)
• 熔点: -32 ºc (实验值)
• 折射率: 1.455, 计算值^*, 1.451 (实验值)
• 沸点: 385.9±21.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*, 392.1-394.8 ºc (实验值)
• 闪点: 91.8±20.4 ºc, 计算值^*, 79.4 ºc (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

油酸乙酯是一种有机化合物，属于脂肪酸酯类，具体来说是油酸的乙酯。它的分子式为 C₂₀H₃₈O₂，是一种无色至淡黄色液体，有轻微气味。它微溶于水，但易溶于乙醇、氯仿和乙醚等有机溶剂。油酸乙酯天然存在于一些动物脂肪和植物油中，但含量很少，可以在酸催化条件下通过油酸与乙醇的酯化反应合成。该反应是费歇尔酯化的典型例子，其中醇在酸催化剂存在下与羧酸反应形成酯和水。

油酸乙酯在制药行业有着广泛的应用，主要用作注射制剂中药物输送的载体。它通常用作肌肉注射和皮下注射的载体油，因为它能够溶解亲脂性药物，确保药物的有效吸收和控制释放。一些含有类固醇激素（如睾酮和孕酮）的药物制剂利用油酸乙酯作为溶剂来促进药物输送。它的良好特性，例如其生物相容性和适当剂量下的无毒性质，使其成为肠外制剂中的首选赋形剂。

在食品工业中，油酸乙酯用作食品添加剂，主要用作脂溶性化合物的调味剂和溶剂。它以少量使用来增强某些加工食品的感官特性。考虑到其低毒性和生物降解性，一些国家的监管机构已批准油酸乙酯在食品应用中有限使用。它在天然脂肪和油中的存在也支持其在食品领域的使用。

油酸乙酯在化妆品和个人护理行业中被广泛用作润肤剂和皮肤调理剂。它是面霜、乳液和护发产品中的常见成分，有助于配方的光滑质地、易涂抹性和保湿性。由于其能够改善活性成分的吸收，油酸乙酯有时被包含在透皮和外用药物配方中以增强皮肤渗透性。

除了药品、食品和化妆品外，油酸乙酯还被研究用于工业应用。它已被用作需要低毒、环保成分的配方中的可生物降解溶剂和润滑剂。它的化学稳定性和与各种有机化合物的兼容性使其适合专门的工业用途，包括它在某些化学反应中作为加工助剂的作用。此外，由于其良好的燃烧特性和作为植物油衍生物的可再生性，它已被探索作为潜在的生物燃料成分。

油酸乙酯已成为各种研究的主题，研究重点是其物理化学性质、稳定性以及与活性药物成分的相容性。研究表明，在既定的监管限度内使用时，油酸乙酯通常对人体安全。然而，在高浓度或长时间接触的情况下，一些人可能会出现轻微的刺激或敏感反应。

由于其多功能性，油酸乙酯已成为跨多个行业的宝贵化合物。它作为药用辅料、食品添加剂、化妆品成分和工业溶剂的作用凸显了它在商业和科学应用中的重要性。从植物油等可再生资源中提取油酸乙酯的能力进一步增强了它作为各种配方中可持续化学成分的吸引力。

参考文献

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DOI: 10.1007/s13346-024-01732-5

2024. Design and Development of Gastro-retentive Gel Forming System Comprising Curcumin Loaded Nanostructured Lipid Carrier for Stomach Specific Delivery. Journal of Cluster Science, 35(8).
DOI: 10.1007/s10876-024-02702-0

2024. Unlocking relief: formulation, characterization, and in vivo assessment of salicylic acid-loaded microemulgel for psoriasis management. Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology, 397(12).
DOI: 10.1007/s00210-024-03447-3