溴代十八烷
[CAS# 112-89-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 英文名: 1-Bromooctadecane
• 别名: n-Octadecyl bromide; Stearyl bromide
• 产品名称: 溴代十八烷; 硬脂基溴
• 分子式: C₁₈H₃₇Br
• 分子量: 333.39
• CAS 登录号: 112-89-0
• EC 号码: 204-013-4
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCCCCBr

物理化学性质

• 密度: 0.976
• 熔点: 20-23 ºC
• 沸点: 214-216 ºC (12 mmHg)
• 折射率: 1.462-1.464
• 水溶性: 不溶

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

1-溴十八烷是一种有机化合物，化学式为 C18H37Br，由十八个原子组成的长碳链组成，一端连接着一个溴原子。该化合物属于烷基卤化物类，常用作有机合成中的多功能试剂。其结构以长疏水烷基链为特征，使其在从表面化学到复杂分子合成等各种应用中都很有价值。

1-溴十八烷的发现和使用可以追溯到 19 世纪末和 20 世纪初人们对有机卤化物日益增长的兴趣。有机卤化物因其反应性（特别是在亲核取代反应中）而成为有机合成中必不可少的组成部分。具体而言，1-溴十八烷可以通过使用溴化剂（例如三溴化磷或氢溴酸）对十八醇（硬脂醇）进行溴化来合成。该过程产生的产物由于溴原子的存在而具有反应性，溴原子可以在后续反应中轻松替换。

1-溴十八烷的关键应用之一是表面化学领域。长疏水链使该化合物可用于在金等表面上形成自组装单层 (SAM)。这些单层对于研究表面特性、催化和纳米级器件的开发至关重要。由于烷基链的疏水相互作用，1-溴十八烷能够在表面上有序排列，使其成为创建稳定、均匀涂层的理想选择。

在有机合成中，1-溴十八烷用作烷基化剂。其溴原子可以被各种亲核试剂取代，从而有助于将长烷基链引入更复杂的分子中。这使得该化合物可用于合成表面活性剂、洗涤剂和其他需要疏水尾部的分子。此外，它还用于生产季铵盐，季铵盐可用于抗菌剂、织物柔软剂和相转移催化剂。

1-溴十八烷的长烷基链也使其可用于脂质研究和亲脂性材料的开发。该化合物可以掺入类脂质分子的结构中，影响溶解度、膜流动性和表面相互作用等特性。它在脂质化学中的作用使其在药物输送材料和生物活性化合物的开发中具有重要价值。

在工业化学中，1-溴十八烷还用于生产蜡、润滑剂和其他受益于长烷基链疏水性的产品。这些应用利用了化合物的物理特性，特别是它形成光滑、非极性表面的能力，这些表面可以排斥水并减少摩擦。

处理 1-溴十八烷时的安全注意事项包括它可能会刺激皮肤、眼睛和呼吸系统。作为一种烷基卤化物，如果大量摄入或吸入，也会造成危害，因此在使用过程中必须采取适当的安全预防措施。

总之，1-溴十八烷已成为有机化学、表面科学和工业应用中的重要试剂。它的反应性和长疏水链使其成为形成单分子层、合成表面活性剂和开发亲脂性材料的宝贵化合物。

参考文献

2019. Synthesis and characterization of new quaternary ammonium surfactant [C18-Dabco][Br] and its catalytic application in the synthesis of spirocarbocycles under ultrasonic condition. Research on Chemical Intermediates.
DOI: 10.1007/s11164-018-3690-8

2023. Synthesis of covalent organic pillars as molecular nanotubes with precise length, diameter and chirality. Nature Synthesis.
DOI: 10.1038/s44160-022-00235-w

2024. Synthesis and characterization of ester-free poly(trimethylene carbonate) bearing long-alkyl moieties and its degradation. Polymer Journal.
DOI: 10.1038/s41428-024-00984-9