8-溴-1-辛醇
[CAS# 50816-19-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪醇
• 英文名: 8-Bromo-1-octanol
• 产品名称: 8-溴-1-辛醇
• 分子式: C₈H₁₇BrO
• 分子量: 209.12
• CAS 登录号: 50816-19-8
• EC 号码: 256-785-7
• 分子行输入简码SMILES: C(CCCCBr)CCCO

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.22 g/mL (实验值)
• 沸点: 282.1 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 379.7 - 381.5 ºc (实验值)
• 闪点: 105.2±12.3 ºc (计算值)^*, 110 ºc (实验值)
• 折射率: 1.477 (计算值)^*, 1.48 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

8-溴-1-辛醇是一种有机化合物，其特征是具有八碳直链烷基链，第一个碳原子上有一个羟基，第八个碳原子上有一个溴原子。其分子式为 C₈H₁₇BrO。作为ω-溴烷醇，它在分子的两端分别含有一个醇基团和一个溴化物官能团，从而赋予其双官能团性质，使其成为有机合成和材料化学中的一种多功能中间体。

8-溴-1-辛醇的合成通常通过对1,8-辛二醇进行选择性溴化来实现，即将一个末端羟基转化为溴化物。这种转化通常使用诸如三溴化磷 (PBr₃)、氢溴酸 (HBr) 或其他溴化剂等试剂，在受控条件下进行，以确保仅在一个末端进行取代。其他合成途径包括对相应的甲苯磺酸酯或甲磺酸酯进行亲核取代，或通过环氧物的开环反应。

8-溴-1-辛醇具有双官能团性质，同时具有活性羟基和溴基，使其能够进行多种化学转化。羟基可以进行酯化、醚化或氧化反应，而溴原子则作为良好的离去基团，使分子易于进行亲核取代。这使得可以在溴化端引入各种官能团，例如胺、硫醇、叠氮化物或氰化物。

8-溴-1-辛醇被广泛用作合成大环化合物、表面活性剂、聚合物和其他功能材料的基元。分子内亲核取代可以形成八元环醚或胺，这在超分子化学和药物化学中具有重要意义。此外，其双官能团特性使其在聚合物合成中能够进行交联或扩链，从而影响其机械性能和热性能。

在材料科学领域，8-溴-1-辛醇可用于纳米颗粒、聚合物和其他基材的表面功能化。羟基有助于与表面共价连接，而溴端则为进一步的化学改性提供了位点，从而能够精细控制疏水性、粘附性和分子结构等表面特性。

从物理角度来看，8-溴-1-辛醇通常为无色至淡黄色液体或低熔点固体。它在水中的溶解度有限，但在醚、醇和氯代烃等有机溶剂中溶解良好。与非卤代辛醇相比，溴取代会增加其分子量和沸点。

由于其潜在的烷基化活性和刺激性，操作时需要谨慎。它对热和光敏感，可能促进分解或消除反应，因此应储存在阴凉、干燥、避光的环境中。

虽然8-溴-1-辛醇本身在药物学上的直接应用有限，但由其合成的衍生物在药物设计和生物材料科学领域正受到广泛探索。其双功能结构有利于药物递送和纳米技术中重要的结合反应。

总而言之，8-溴-1-辛醇是一种用途广泛的双功能中间体，其八碳链上带有羟基和溴基。其化学反应性和结构特征使其在有机合成、聚合物化学和材料科学领域拥有广泛的应用。

参考文献

2021. Continuous synthesis of bromoalkyl glycosides by Fischer glycosylation in a microreactor. Journal of Flow Chemistry, 11(3).
DOI: 10.1007/s41981-021-00202-0

2009. New synthesis of nematocidal natural products dithiocynates thiocyanatin A and 1,8,16-trihydroxyhexadecane. Natural Product Research, 23(10).
DOI: 10.1080/14786410802587073

1982. New synthesis of royal jelly acid. Journal of Chemical Ecology, 8(4).
DOI: 10.1007/bf00988312