N-(3-乙酰基吡啶-2-基)氨基甲酸叔丁酯
[CAS# 1166997-11-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: tert-butyl N-(3-acetylpyridin-2-yl)carbamate
• 产品名称: N-(3-乙酰基吡啶-2-基)氨基甲酸叔丁酯
• 分子式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.27
• CAS 登录号: 1166997-11-0
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)C1=C(N=CC=C1)NC(=O)OC(C)(C)C

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 326.0±27.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 151.0±23.7 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.545 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

N-(3-乙酰基吡啶-2-基)氨基甲酸叔丁酯是一种有机化合物，由取代的吡啶环组成，该吡啶环的3位带有乙酰基，2位带有氨基甲酸酯基，其中氨基甲酸酯基的氮原子被叔丁氧羰基 (Boc) 保护。该结构整合了三个功能区域：杂芳族吡啶核心、提供亲电反应性的酮基以及Boc保护的氨基甲酸酯基（用作胺的替代物，常用于合成和药物设计）。

该化合物通常用作有机化学和药物化学中的合成中间体。引入叔丁基氨基甲酸酯基是多步合成过程中广泛使用的临时保护胺的策略。 Boc基团在弱碱性和中性条件下稳定，但在酸性条件下（例如用三氟乙酸处理）可以选择性去除，这有利于正交保护策略。

吡啶环由于其缺电子特性及其与金属中心配位的能力，可作为多功能骨架，使其成为生物活性分子、金属催化剂配体和小分子抑制剂的常见结构成分。在该化合物中，2位和3位的取代可实现区域选择性官能化。3位上的乙酰基增加了一个羰基官能团，该羰基官能团可以进行进一步的转化，例如缩合反应、还原或亲核加成反应。

N-(3-乙酰基吡啶-2-基)氨基甲酸叔丁酯通常通过两步法合成。第一步是生成2-氨基-3-乙酰吡啶衍生物，该衍生物可以通过3-乙酰吡啶的选择性胺化或吡啶基前体的环化反应获得。第二步是在碱（例如三乙胺或碳酸钠）存在下，用二碳酸二叔丁酯（Boc₂O）处理该胺，生成Boc保护的氨基甲酸酯。

在药物化学中，该化合物及其相关类似物因其在先导化合物优化中的潜力而备受关注，其中研究了吡啶核心和氨基甲酸酯氮上的各种取代基，以增强生物活性、代谢稳定性或生物利用度。含吡啶的氨基甲酸酯存在于多种药理活性化合物中，包括激酶、蛋白酶和与神经通路相关的酶的抑制剂。乙酰基增加了亲脂性，并可与蛋白质靶标中的疏水口袋相互作用，而氨基甲酸酯基可作为氢键供体或受体。

N-(3-乙酰基吡啶-2-基)氨基甲酸叔丁酯的另一个应用领域是过渡金属催化配体的开发。吡啶环上的氮原子可以与钯、铜或钌等金属配位，从而促进催化循环。氨基甲酸酯基的存在可以影响配体的电子和空间性质，从而调节交叉偶联反应或C-H活化等催化过程中的反应性和选择性。

该化合物也可作为基于片段的药物发现的宝贵中间体。其紧凑且功能化的性质使其适合掺入用于针对各种生物靶标进行高通量筛选的片段库中。快速修饰酮或Boc保护的氮原子的能力增强了其在药物化学研究中的实用性。

总体而言，N-(3-乙酰基吡啶-2-基)氨基甲酸叔丁酯是一种易于合成且功能丰富的分子。它主要用于合成有机化学和药物研发，作为制备更复杂的杂环和含氮化合物的基石，在化学生物学、药物开发和配位化学等领域具有潜在的应用前景。