1,1'-双(二苯基膦)二茂铁
[CAS# 12150-46-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机铁
• 英文名: 1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene
• 别名: 1,1'-Ferrocenebis(diphenylphosphine); 1,1'-Ferrocenediyl-bis(diphenylphosphine)
• 产品名称: 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁
• 分子式: C₃₄H₂₈FeP₂
• 分子量: 554.39
• CAS 登录号: 12150-46-8
• EC 号码: 430-420-3
• 分子行输入简码SMILES: c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)C34C5[Fe]3678912(C5C6C74)C3C8C9C1(C23)P(c1ccccc1)c1ccccc1

物理化学性质

• 熔点: 181-183 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS06 Danger
• 危害标签: H301
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P310-P302+P352-P304+P340-P312-P330-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

1,1'-双(二苯基膦)二茂铁，俗称 dppf，是一种重要的化合物，已成为配位化学和均相催化领域的基石。该化合物具有二茂铁骨架，由两个与铁原子结合的环戊二烯基环组成，每个环都被二苯基膦基团取代。dppf 的独特结构使其成为各种化学过程中用途极为广泛的配体。

1,1'-双(二苯基膦)二茂铁的发现可以追溯到 20 世纪中叶，当时人们对有机金属化合物进行了深入探索。dppf 的母体化合物二茂铁于 1951 年被发现，其三明治状结构很快引起了化学家的兴趣。基于这一发现，dppf 被开发为双齿配体，这意味着它可以通过两个磷原子与金属中心结合，从而形成稳定而灵活的配位环境。这一特性在稳定金属配合物方面特别有用，而金属配合物在催化中至关重要。

在应用方面，1,1'-双（二苯基膦）二茂铁被广泛用作过渡金属催化反应的配体。其最突出的作用是在交叉偶联反应中，例如 Suzuki-Miyaura、Stille 和 Heck 反应，这些反应是形成碳碳键的基础。这些反应在药物、农用化学品和有机材料的合成中至关重要。二茂铁单元的存在不仅提供了稳定性，而且还增强了催化剂的电子特性，使反应更高效、选择性更高。

此外，dppf 的多功能性使其可用于交叉偶联以外的一系列催化过程。它已用于不对称合成，它有助于创造的手性环境可以导致产生对映体纯的化合物，这对于开发具有特定生物活性的药物至关重要。该化合物能够调节金属中心周围的电子和空间环境，这也使其成为微调催化反应的宝贵工具。

除了催化之外，1,1'-双(二苯基膦)二茂铁还可用于材料科学。它与金属的配位可用于创造具有有趣电子、磁性或光学特性的新材料。这些材料正在被探索用于传感器、电子设备和其他先进技术。

总之，1,1'-双(二苯基膦)二茂铁是现代化学中的关键化合物，因其在催化中作为配体的作用及其对材料科学的贡献而闻名。它的发现极大地影响了化学家设计金属配合物和催化系统的方式，使其成为学术研究和工业应用的重要组成部分。

参考文献

2009. 31P NMR study of the stoichiometry, stability and thermodynamics of complex formation between palladium(II) acetate and bis(diphenylphosphino)ferrocene. Spectrochimica Acta. Part A, Molecular and Biomolecular Spectroscopy.
DOI: 10.1016/j.saa.2009.08.004

2014. Hydrogenase biomimetics: Fe2(CO)4(μ-dppf)(μ-pdt) (dppf = 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene) both a proton-reduction and hydrogen oxidation catalyst. Chemical Communications (Cambridge, England).
DOI: 10.1039/c3cc46456c

2007. Zirconium ion selective electrode based on bis(diphenylphosphino) ferrocene incorporated in a poly(vinyl chloride) matrix. Analytica Chimica Acta.
DOI: 10.1016/j.aca.2006.10.059