1,2-双(二苯基膦)乙烷
[CAS# 1663-45-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 英文名: 1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane
• 别名: Bis(1,2-diphenylphosphino)ethane; Ethylenebis(diphenylphosphine)
• 产品名称: 1,2-双(二苯基膦)乙烷
• 分子式: C₂₆H₂₄P₂
• 分子量: 398.42
• CAS 登录号: 1663-45-2
• EC 号码: 216-769-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)P(CCP(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4

物理化学性质

• 熔点: 138-142 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335-H400-H410
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

1,2-双(二苯基膦)乙烷，通常缩写为 DPPE，是一种用途广泛且应用广泛的有机磷化合物，因其在催化和配位化学中的应用而著称。DPPE 于 20 世纪 60 年代首次合成，此后已成为开发各种催化系统（尤其是在过渡金属化学领域）的基本配体。

DPPE 的发现标志着双齿配体设计的重大进步。DPPE 的结构由两个二苯基膦基团连接到中心乙烷桥组成。这种排列为配体提供了螯合能力，使其能够与过渡金属形成稳定的配合物。DPPE 的双齿性质确保它通过两个磷原子结合，在金属中心周围形成强大而稳定的配位环境。

DPPE 主要用于合成有机金属配合物，其稳定金属中心的能力受到高度重视。其最显著的应用之一是催化，特别是在加氢甲酰化反应中。在加氢甲酰化中，含 DPPE 的铑配合物用于将烯烃转化为醛，具有高区域选择性和效率。配体在铑中心周围提供稳定配位环境的能力提高了催化剂的性能并延长了其使用寿命。

DPPE 的另一个重要应用是在不对称合成领域。在手性催化中，DPPE 可用于制备对映选择性催化剂，这对于生产高纯度的手性化合物至关重要。这些催化剂在制药行业合成药物和其他生物活性分子方面至关重要。

DPPE 还用于交叉偶联反应，例如 Suzuki 和 Negishi 偶联。在这些反应中，与钯或镍的 DPPE 配合物可作为形成碳-碳键的有效催化剂。 DPPE 配体提供的稳定性有助于提高偶联反应的整体效率，从而实现复杂有机分子的合成。

DPPE 的多功能性超越了传统催化。该配体还用于材料开发和金属-配体相互作用的研究。它能够与多种过渡金属形成稳定的配合物，使其成为探索各种金属中心反应性和性质的宝贵工具。

总之，1,2-双(二苯基膦)乙烷是有机金属化学和催化中的关键化合物。它的发现为催化过程和材料科学的众多进步铺平了道路。随着研究的继续，DPPE 的应用可能会扩大，从而进一步增强其在化学合成和工业应用中的作用。

参考文献

2007. Palladium-Catalyzed Selective Cross-Addition of Triisopropylsilylacetylene to Internal and Terminal Unactivated Alkynes. Organic Letters.
DOI: 10.1021/ol071326g

2002. Metal-Template-Directed Synthesis of Diphosphorus Compounds through Intramolecular Phosphinidene Additions. Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany).
DOI: 10.1002/1521-3765(20020104)8:1<58::aid-chem58>3.0.co;2-5

2013. Oxygenation of Ruthenium Carbene Complexes Containing Naphthothiophene or Naphthofuran: Spectroscopic and DFT Studies. Chemistry - An Asian Journal.
DOI: 10.1002/asia.201300726