1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍
[CAS# 14647-23-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦配体
• 英文名: 1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane nickel(II) chloride
• 产品名称: 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍
• 分子式: C₂₆H₂₄Cl₂NiP₂
• 分子量: 528.02
• CAS 登录号: 14647-23-5
• EC 号码: 629-489-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)P(CCP(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4.[Cl-].[Cl-].[Ni+2]

物理化学性质

• 熔点: 263-265 ºc
• 水溶性: 不溶

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H302-H312-H315-H317-H319-H332-H334-H335-H350-H351
• 防护标签: P203-P233-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P284-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P342+P316-P362+P364-P403-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
致癌性	Carc.	1B	H350
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
致癌性	Carc.	1A	H350
生殖毒性	Repr.	1B	H360
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
致癌性	Carc.	2	H351
急性毒性	Acute Tox.	3	H301

发现和应用

1,2-双(二苯基膦)乙烷镍(II)氯化物，通常称为 Ni(dppp)Cl₂，是一种镍基络合物的突出例子，在有机金属化学和催化中具有重要应用。这种化合物具有一个镍(II)中心，由两个二苯基膦基团和氯化物配体配位，在推动各种化学转化方面发挥了重要作用。

1,2-双(二苯基膦)乙烷镍(II)氯化物的发现源于对用于催化目的的过渡金属络合物的更广泛探索。配体 1,2-双(二苯基膦)乙烷 (dppp) 旨在通过其双齿膦功能为金属中心提供增强的稳定性和反应性。这种设计可以与镍中心进行有效配位，从而形成稳定但反应性的镍(II)络合物。

这种络合物已成为一系列催化过程中的宝贵工具。它的主要应用包括促进交叉偶联反应，这是合成复杂有机分子的基础。这些反应涉及碳-碳键的形成，广泛应用于药物和材料化学。Ni(dppp)Cl₂ 因其在 Suzuki-Miyaura 和 Negishi 偶联反应中的作用而特别引人注目，它有助于芳基和乙烯基卤化物与有机硼或有机锌试剂的偶联。

Ni(dppp)Cl₂ 在这些反应中的有效性归因于 dppp 配体赋予的电子和空间特性。膦基团提供显着的电子供体效应，从而稳定镍中心并促进其与底物的相互作用。所得复合物可以高效促进反应，在某些情况下为钯基催化剂提供了可行的替代方案。

除了在交叉偶联反应中的作用外，1,2-双(二苯基膦)乙烷二氯化镍还用于其他类型的催化转化，包括氢化和聚合反应。它的多功能性使其成为合成化学家寻求探索新反应途径或改进现有工艺的工具箱中的重要组成部分。

正在进行的镍基催化剂研究，包括 Ni(dppp)Cl₂，反映了一种更广泛的趋势，即开发更具成本效益和环境友好的贵金属催化剂替代品。镍比钯或铂更丰富、更便宜，为可持续化学提供了一条有希望的途径。

总体而言，1,2-双(二苯基膦)乙烷二氯化镍代表了有机金属化学领域的重大进步。它的发现和随后的应用说明了过渡金属配合物对现代化学合成的影响，凸显了创新配体设计和催化优化的重要性。