2-溴-3-甲基苯甲酸甲酯
[CAS# 131001-86-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: Methyl 2-bromo-3-methylbenzoate
• 产品名称: 2-溴-3-甲基苯甲酸甲酯
• 分子式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.07
• CAS 登录号: 131001-86-0
• EC 号码: 811-115-8
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C(=CC=C1)C(=O)OC)Br

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.545, 计算值^*
• 沸点: 267.4±20.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 115.5±21.8 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

2-溴-3-甲基苯甲酸甲酯是一种芳香酯，因其在有机合成中的重要性而广受认可。其结构具有溴原子和连接到苯环的甲基以及甲酯官能团，赋予该化合物独特的反应性和多功能性，使其成为药物、农用化学品和材料科学中的宝贵中间体。

2-溴-3-甲基苯甲酸甲酯的发现源于卤代芳香化合物的开发，这些化合物因其在官能团转化中的效用而得到了广泛的研究。合成通常涉及 3-甲基苯甲酸衍生物的溴化，然后进行酯化。溴化通常使用溴或 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 等溴化剂进行，而酯化步骤通常使用甲醇和酸催化剂来生成甲酯。

在制药行业，2-溴-3-甲基苯甲酸甲酯用作合成各种生物活性化合物的前体。溴原子可作为进一步功能化的把手，通过钯催化的交叉偶联反应（如 Suzuki、Heck 或 Sonogashira 偶联）引入复合基团。这些转化有助于产生具有潜在抗炎、抗菌或抗癌活性的分子。

在农用化学品研究中，2-溴-3-甲基苯甲酸甲酯有助于开发杀虫剂和除草剂。其芳香骨架和活性溴位点允许设计有效针对害虫或杂草的化合物，同时最大限度地减少环境影响。研究人员已在结构-活性关系 (SAR) 研究中利用这种化合物来优化农用化学品的性能。

该化合物还可用于材料科学，特别是在高级聚合物和有机电子的合成中。其溴功能使其能够融入复杂的聚合物骨架，从而增强热稳定性和电子性能。此外，它还可作为染料和颜料的构建块，应用于工业涂料和印刷技术。

正在进行的研究重点是扩大使用 2-溴-3-甲基苯甲酸甲酯作为关键中间体的反应范围。例如，开发可持续和区域选择性功能化方法旨在提高合成效率并减少浪费。此外，将其纳入组合库中可以实现对潜在新材料和生物活性分子的高通量筛选。