3-(溴甲基)-2-苯并呋喃甲酸甲酯
[CAS# 58763-73-8]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 内酯和含氧杂环化合物 >> 呋喃和吡喃类
• 英文名: Methyl 3-(bromomethyl)-2-benzofurancarboxylate
• 产品名称: 3-(溴甲基)-2-苯并呋喃甲酸甲酯
• 分子式: C₁₁H₉BrO₃
• 分子量: 269.09
• CAS 登录号: 58763-73-8
• EC 号码: 261-428-3
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C1=C(C2=CC=CC=C2O1)CBr

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 357.4±32.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 169.9±25.1 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.617 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H315-H318-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

3-(溴甲基)-2-苯并呋喃羧酸甲酯是一种功能化的苯并呋喃衍生物，含有一个溴甲基和一个甲酯，在有机化学中被公认为一种用途广泛的合成中间体，尤其是在药物和材料化学领域。它的发现和应用已在文献中得到充分证实，这源于苯并呋喃化学和区域选择性功能化技术的发展。

该化合物的起源与苯并呋喃的研究息息相关。苯并呋喃是由苯环与呋喃环稠合而成的双环杂环化合物，自20世纪初以来，人们就开始探索其在天然产物中的存在及其药理活性。苯并呋喃因其结构刚性和参与π相互作用的能力，在药物化学中是重要的骨架材料。随着20世纪60年代和70年代区域选择性卤化和酯化技术的进步，在3位引入溴甲基并在2位引入甲酯成为可能。这些进步源于制药行业对活性杂环中间体的需求，使得20世纪后期合成3-(溴甲基)-2-苯并呋喃甲酸甲酯等化合物成为可能，这些化合物可用作生物活性分子的构建单元。

3-(溴甲基)-2-苯并呋喃甲酸甲酯的合成通常通过多步工艺进行。一种常见的合成路线是2-羟基苯甲醛或相关的水杨醛，在碱性条件下与溴乙酸酯衍生物（例如溴乙酸甲酯）环化，形成带有2-羧酸酯基的苯并呋喃环。然后将3位用溴甲基官能化，通常先在3位进行亲电溴化，然后用N-溴琥珀酰亚胺(NBS)与过氧化苯甲酰等自由基引发剂进行自由基溴化，从而引入溴甲基。或者，也可以使用NBS直接将3-甲基-2-苯并呋喃羧酸酯前体的甲基溴化。这些步骤依赖于杂环合成、卤化和酯化中成熟的方案，以确保区域选择性和高产率。

该化合物的主要应用是作为药物化学中的合成中间体。苯并呋喃核心是针对癌症、炎症和神经系统疾病的药物的关键结构单元，因为它能够通过π-堆积和氢键与生物靶点结合。3-溴甲基是亲核取代反应的反应性手柄，可以引入胺、硫醇或碳亲核试剂，形成各种衍生物。 2-甲酯可水解为羧酸或转化为酰胺，从而提供更多功能化选择。该化合物常用于合成激酶抑制剂、受体调节剂和抗菌剂，其中苯并呋喃骨架和活性取代基可优化靶标亲和力和药代动力学特性。

在材料化学中，该化合物用于合成功能化聚合物或荧光探针，其中苯并呋喃的芳香体系和溴甲基基团有助于共轭。在学术研究中，它可作为研究苯并呋喃反应性、区域选择性溴化和亲核取代机理的模型。其合成有助于改进卤化和环化技术。

3-(溴甲基)-2-苯并呋喃羧酸甲酯的重要性在于它作为一种多功能中间体，将苯并呋喃的生物学相关性与溴甲基和酯基的合成多功能性相结合。它的开发反映了区域选择性杂环合成和卤化化学领域的进展。它能够高效合成复杂的生物活性分子，已成为推动药物、材料和化学研究的关键工具。