4-溴-2,5-二氟苯甲腈
[CAS# 133541-45-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 腈类化合物
• 英文名: 4-Bromo-2,5-difluorobenzonitrile
• 产品名称: 4-溴-2,5-二氟苯甲腈
• 分子式: C₇H₂BrF₂N
• 分子量: 218.00
• CAS 登录号: 133541-45-4
• EC 号码: 837-700-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C(=CC(=C1F)Br)F)C#N

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.059 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.77±0.1 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*
• 沸点: 224.6±35.0 ºc (760 torr), 计算值^*
• 闪点: 89.6±25.9 ºc, 计算值^*
• 折射率: 1.552 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4-溴-2,5-二氟苯腈是一种有机化合物，由一个苯环和三个取代基组成：4位溴原子，2位和5位氟原子，以及1位腈基（-CN）。该结构使该化合物属于卤代苯腈类，卤代苯腈因其反应性和功能特性，是有机合成和材料科学中的重要中间体。

4-溴-2,5-二氟苯腈的合成通常涉及卤化反应，其中溴和氟原子被选择性地引入芳环。溴可以通过亲电取代反应引入，通常在受控条件下使用溴化剂，例如NBS（N-溴琥珀酰亚胺）或单质溴。氟原子可以通过氟化反应引入，该反应可能涉及使用诸如N-氟苯磺酰亚胺(NFSI)、氟化钾(KF)或其他氟化剂等试剂将氟原子引导至苯环上所需的位置。

4-溴-2,5-二氟苯腈因其在药物、农用化学品和材料科学开发中的潜在应用而备受关注。苯环上连接的腈基(-CN)使其成为合成其他有机化合物的有用前体，因为它可以进行各种化学反应，例如亲核加成、还原和取代。卤素原子，尤其是氟，可以改变分子的电子性质，影响其反应性，并使其成为设计更复杂分子的有用构建单元。

在药物化学中，卤代苯腈（例如4-溴-2,5-二氟苯腈）因其与生物系统相互作用的能力而被研究。氟原子的存在可以提高化合物的代谢稳定性，使其不易被酶降解；而溴可以增强化合物的亲脂性，提高其穿透细胞膜的能力。这些特性使此类化合物成为进一步开发靶向特定酶或受体的治疗剂的候选药物。

在材料科学领域，4-溴-2,5-二氟苯甲腈可用于功能材料的设计和合成，例如有机半导体或液晶显示器 (LCD)。氟原子可以提高化合物在电子设备中的稳定性和性能；而腈基可以参与配位化学，可能与金属离子或其他配体形成复合物。

该化合物在合成聚合物或分子传感器等先进有机材料方面也具有应用前景。卤素和腈基的结合为进一步的化学改性提供了机会，从而可以开发出具有特定性能的材料，用于催化、电子或传感器技术中的特定应用。

总而言之，4-溴-2,5-二氟苯甲腈是一种卤代芳香族化合物，在有机合成、药物化学和材料科学领域具有多种应用。其官能团（包括溴、氟和腈基）使其成为制备更复杂分子的多功能中间体。进一步研究其化学反应性和生物活性，有望开发出具有药物或工业应用的新型化合物。