二甲胺基磺酰氯
[CAS# 13360-57-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机硫化合物
• 英文名: Dimethylsulfamoyl chloride
• 别名: N,N-Dimethylsulfamoyl chloride
• 产品名称: 二甲胺基磺酰氯; 二甲基氨磺酰氯; 二甲基硫酰氯
• 分子式: C₂H₆ClNO₂S
• 分子量: 143.59
• CAS 登录号: 13360-57-1
• EC 号码: 236-412-4
• 分子行输入简码SMILES: CN(C)S(=O)(=O)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.347 g/mL 实验值)
• 折射率: 1.481, 计算值^*, 1.452 (实验值)
• 沸点: 186.7±9.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 198.9 ºC (实验值)
• 闪点: 94.4 ºC, 计算值^*, 94 ºC (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS05;GHS08 Danger
• 危害标签: H302-H311-H312-H314-H318-H330-H350
• 防护标签: P203-P260-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P284-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P318-P320-P321-P330-P361+P364-P362+P364-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
致癌性	Carc.	1B	H350
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
急性毒性	Acute Tox.	1	H330
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

• 危险品运输编号: UN 3390

发现和应用

二甲基磺酰氯是一种有机硫化合物，分子式为 C₂H₆ClNO₂S。它被归类为磺酰胺衍生物，含有磺酰基 (-SO₂) 和氯磺酰基 (-SO₂Cl) 官能团。该化合物主要用作有机合成中间体，其反应性使各种磺酰胺和磺酰基官能化分子的形成成为可能。

二甲基磺酰氯的合成已在文献中被记录为磺酰氯化学发展的一部分。它通常由二甲基磺酰胺 (H₂NSO₂N(CH₃)₂) 与氯化剂（例如三氯氧化磷 (POCl₃)、亚硫酰氯 (SOCl₂) 或五氯化磷 (PCl₅)）反应制备而成。这些反应在受控条件下进行，通常在无水溶剂中进行，以促进磺酰基的选择性氯化。所得产物为无色至淡黄色液体或固体，具体取决于其纯度和结晶条件。

二甲基磺酰氯广泛用于药物研究和化学合成。其主要应用是制备磺酰胺，磺酰胺是各种药物、农用化学品和功能材料中的关键结构成分。磺酰氯基团的亲电性质使其能够与胺、醇和硫醇等亲核试剂反应，形成磺酰胺、磺酰脲和其他功能化化合物。这些反应可用于开发生物活性分子，包括抗菌剂、抗病毒剂和抗炎剂。

在药物化学中，二甲基磺酰氯衍生的磺酰胺已被探索用于酶抑制，特别是在碳酸酐酶抑制剂和蛋白酶抑制剂中。二甲基磺酰部分的存在可以增强分子稳定性和溶解度，使其成为药物设计中有价值的修饰。

在农用化学中，二甲基磺酰氯用于合成除草剂、杀菌剂和杀虫剂。含磺酰胺的农用化学品表现出选择性生物活性，加入二甲基磺酰基团有助于提高功效和环境稳定性。

除了药物和农用化学品外，二甲基磺酰氯还用于材料科学，用于聚合物和表面涂层的改性。它能够将磺酰官能基引入聚合物结构，从而增强耐化学性、亲水性和粘附性，使其可用于生物医学材料和工业涂层等特殊应用。

由于二甲基磺酰氯具有活性磺酰氯基团，因此必须小心处理。它对水分敏感，在水中容易水解，释放出氯化氢 (HCl)，这会刺激呼吸系统、皮肤和眼睛。处理这种化合物时，必须采取适当的安全措施，包括使用手套、护目镜和在通风橱中工作。建议在惰性气体下将其储存在密闭容器中，以防止降解并保持纯度。

二甲基磺酰氯在化学合成中的作用仍然很重要，特别是在开发新药物和功能材料方面。其在形成磺酰胺衍生物方面具有充分证明的反应性和实用性，确保了其在工业和学术研究中的持续相关性。

参考文献

2022. N,N-dimethyl fluorosulfonamide for suppressed aluminum corrosion in lithium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide-based electrolytes. Nano Research, 15(10).
DOI: 10.1007/s12274-022-4669-8

2018. Synthesis of Indole-Dihydroisoquinoline Sulfonyl Ureas via Three-Component Reactions. Synthesis, 50(22).
DOI: 10.1055/s-0037-1610223