氯代三吡咯烷基鏻六氟磷酸盐
[CAS# 133894-48-1]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 缩合剂
• 英文名: Chlorotripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate
• 别名: PyClOP
• 产品名称: 氯代三吡咯烷基鏻六氟磷酸盐
• 分子式: C₁₂H₂₄ClN₃P^.PF₆
• 分子量: 421.73
• CAS 登录号: 133894-48-1
• EC 号码: 628-539-2
• 分子行输入简码SMILES: C1CCN(C1)[P+](N2CCCC2)(N3CCCC3)Cl.F[P-](F)(F)(F)(F)F

物理化学性质

• 熔点: 145 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS05 Danger
• 危害标签: H314
• 防护标签: P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314

• 危险品运输编号: UN 1759

发现和应用

六氟磷酸氯三吡咯烷膦，通常缩写为 PyAOP，是一种用途广泛的偶联试剂，广泛用于肽合成和有机化学。六氟磷酸氯三吡咯烷膦是 21 世纪初作为现有肽偶联试剂的改良替代品而开发的。其合成涉及氯化三吡咯烷膦与六氟磷酸盐的反应，产生一种结晶固体，该固体在有机溶剂中的溶解度更高，在各种反应条件下都具有稳定性。

从化学角度来看，PyAOP 具有三吡咯烷膦核心和六氟磷酸盐反离子。这种结构使 PyAOP 具有出色的亲核性和亲电性，使其在氨基酸或肽的偶联反应中非常有效。它在质子和非质子溶剂中的稳定性确保了肽合成的可靠性能，且不会产生显著的副反应。

PyAOP 主要用作肽合成中的偶联试剂，因为它能够在氨基酸或肽的羧基 (-COOH) 和氨基 (-NH2) 之间形成稳定的酰胺键。该偶联反应快速且有选择性地进行，可产生适用于药物研究、生物共轭物合成和蛋白质组学研究的高纯度肽。

在生物化学和生物技术中，PyAOP 促进肽或蛋白质与其他分子（如荧光团、药物或纳米颗粒）的共轭。这种生物共轭策略增强了生物分子的功能性和特异性，可用于靶向药物递送、分子成像和诊断检测。

PyAOP 与固相肽合成方法兼容，可在固体载体上高效地延长肽。这种兼容性简化了长而复杂的肽、寡核苷酸和肽核酸 (PNA) 的合成，这对于研究蛋白质-蛋白质相互作用和设计治疗剂至关重要。

正在进行的研究探索了 PyAOP 在以下方面的高级应用：设计具有增强的生物利用度、稳定性和治疗效果的肽基疗法，用于治疗癌症、糖尿病和传染病等疾病；利用 PyAOP 的偶联效率和生物相容性，为生物传感器、生物材料和组织工程应用开发肽功能化材料；研究 PyAOP 介导的化学选择性反应和翻译后修饰，以阐明生物机制并开发用于分子生物学研究的新工具。

由于 PyAOP 具有反应性且与化学品接触可能危害健康，因此需要在受控实验室条件下进行处理。制造商遵守严格的安全规程和监管指南，以确保在研究和工业环境中安全处理、储存和处置。

参考文献

2006. Total Synthesis of Bioactive Peptides and Depsipeptides from Marine Opisthobranch Molluscs. Progress in Molecular and Subcellular Biology, 43.
DOI: 10.1007/978-3-540-30880-5_15

2005. Phosphonium and Uronium/Guanidinium Salts. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-021-00749

1993. NCA: A troublesome by-product in difficult amino acid coupling reactions. Peptides.
DOI: 10.1007/978-94-011-1470-7_98