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化学品生产商 | ||||
产品分类 | 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 氨基吡啶 |
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英文名 | 2-Aminonicotinamide |
别名 | 2-Amino-3-pyridinecarboxamide |
产品名称 | 2-氨基烟酰胺; 2-氨基吡啶-3-甲酰胺 |
分子结构 | ![]() |
分子式 | C6H7N3O |
分子量 | 137.14 |
CAS 登录号 | 13438-65-8 |
EC 号码 | 623-981-2 |
分子行输入简码 SMILES |
C1=CC(=C(N=C1)N)C(=O)N |
密度 | 1.3±0.1 g/cm3, 计算值* |
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熔点 | 194-200 ºC (实验值) |
折射率 | 1.644, 计算值* |
沸点 | 328.2±22.0 ºC (760 mmHg), 计算值* |
闪点 | 152.3±22.3 ºC, 计算值* |
* | 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs). |
危险品标志 |
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危害标签 | H301-H317-H319 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||
防护标签 | P261-P264-P264+P265-P270-P272-P280-P301+P316-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P330-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P405-P501 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||
危害分类 | |||||||||||||||||||||||||||||
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SDS | 化学品安全技术说明书参考文本 | ||||||||||||||||||||||||||||
2-氨基烟酰胺是烟酰胺的衍生物,是一种有机化合物,分子式为 C6H7N3O。它由一个吡啶环组成,该吡啶环的 2 位被氨基取代,3 位被羧酰胺基团取代。该化合物在结构上与烟酸及其酰胺形式烟酰胺相关,这两者都因其生物学相关性而闻名,尤其是作为维生素 B3 复合物的成分。 多项研究已报告了通过完善的程序合成 2-氨基烟酰胺的方法。一种常见的合成方法是通过酰胺化反应将 2-氨基烟酸或其酯转化为相应的酰胺。可以使用亚硫酰氯或五氯化磷等试剂激活羧酸基团,然后与氨反应生成目标化合物。或者,2-氨基烟酸的酯形式可以直接与氨水或氨气进行氨解,以高产率生成 2-氨基烟酰胺。 在化学和药物研究中,2-氨基烟酰胺因其在杂环化合物合成中的中间体作用而受到认可。其官能团能够参与各种反应,包括缩合、酰化和环化。氨基和酰胺基团是亲核性的,并与亲电试剂形成稳定的连接,使该化合物适合构建更大的分子框架。这些特性使其成为开发具有潜在药理活性的吡啶基化合物的宝贵底物。 2-氨基烟酰胺已在生物应用背景下进行了研究,特别是作为设计特定酶抑制剂的支架。该化合物的衍生物已被评估为对参与细胞增殖、炎症和微生物代谢的酶的活性。其吡啶核心和功能性取代基被认为有利于生物系统中的结合相互作用。尽管 2-氨基烟酰胺本身主要用作合成前体而非直接治疗剂,但几种类似物已在体外筛选程序中表现出抗菌、抗真菌和抗癌特性。 除了药物应用外,2-氨基烟酰胺还可用作配位化学中的有用配体。氨基和吡啶部分中的氮原子可以与金属离子螯合,从而形成配位配合物。人们已研究了此类配合物的结构和催化特性。人们已使用红外光谱、紫外-可见光谱和单晶 X 射线衍射等技术制备并表征了 2-氨基烟酰胺与铜 (II)、锌 (II) 和镍 (II) 等过渡金属的金属配合物。 2-氨基烟酰胺的分析表征包括标准光谱和色谱法。在红外光谱中,它显示出与氨基和酰胺基团的 N–H 拉伸相对应的谱带,以及酰胺官能团典型的强 C=O 拉伸谱带。质子和碳-13 核磁共振光谱证实了吡啶环上的取代模式,并验证了官能团的完整性。质谱数据提供了与预期结构一致的分子量确认和碎裂模式。 该化合物通常以固体形式处理,在正常的实验室储存条件下稳定。它可溶于水、乙醇和二甲基亚砜等极性溶剂,这有利于其在合成转化和分析程序中的使用。安全数据表明,应采用标准实验室预防措施进行处理,包括防护服和护目镜。 总体而言,2-氨基烟酰胺仍然是有机合成和药物化学中的重要化合物,其反应性和结构特性继续支持开发用于研究和治疗探索的新分子实体。 参考文献 2020. Efficient Synthesis of Pyrido[2,3-d]pyrimidines by Recyclization of N-Arylitaconimides with Aminopyrimidinones. Russian Journal of Organic Chemistry, 56(9). DOI: 10.1134/s107042802009002x 2016. In-Water Synthesis of Quinazolinones from 1,1-Dichloro-2-nitroethene and Anthranilamides. Synlett, 27(12). DOI: 10.1055/s-0035-1561640 2011. Substituted 2-aminonicotinamides in the synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-ones, 2,3-dihydropyrido- [2,3-d]pyrimidin-4(1H)-ones, and 11b,12-dihydropyrido- [2',3':4,5]pyrimido[2,1-a]isoindole-5,7-diones. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 47(3). DOI: 10.1007/s10593-011-0756-6 |
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