5-氨基烟酸
[CAS# 24242-19-1]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 其他氨基酸衍生物
• 英文名: 5-Aminonicotinic acid
• 产品名称: 5-氨基烟酸
• 分子式: C₆H₆N₂O₂
• 分子量: 138.12
• CAS 登录号: 24242-19-1
• EC 号码: 625-282-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=NC=C1N)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 293 ºC (实验值)
• 折射率: 1.649, 计算值^*
• 沸点: 436.2±30.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 217.6±24.6 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

5-氨基烟酸是一种氨基吡啶羧酸，属于取代吡啶类，其特征在于吡啶环上同时带有氨基和羧酸部分。在 5-氨基烟酸的具体情况下，氨基位于 5 位，而羧酸位于吡啶环的 3 位。该化合物的分子式为 C₆H₆N₂O₂，其结构决定了其化学反应性和在合成化学中的作用。

自 20 世纪中叶以来，文献中已描述了 5-氨基烟酸的合成。经典的合成路线包括烟酸衍生物的硝化，然后还原所得硝基化合物以产生相应的氨基酸。具体合成方法包括在受控条件下对 3-氰基吡啶或 3-羧基吡啶进行硝化，在 5 位引入硝基，随后使用氢化或金属基还原剂将其还原为氨基。这些方法被广泛报道，并已针对产率和选择性进行了优化。

5-氨基烟酸作为合成药物和农用化学品化合物的多功能中间体引起了人们的关注。氨基和羧基官能团的存在使其能够参与各种化学反应，包括酰胺化、酯化和重氮化。作为一种构建块，它已用于合成杂环化合物，这对于开发生物活性分子非常重要。

5-氨基烟酸的一个显着应用是其用于制备具有潜在药理特性的化合物。它已被用于合成烟酰胺和其他含吡啶骨架的类似物，这些骨架是许多治疗剂中的常见基序。该化合物还被用作配位化学和金属配合物形成的配体的前体。特别是，在与过渡金属形成配合物的背景下，研究了它通过吡啶环和氨基的氮原子与金属中心配位的能力。

在分析化学中，5-氨基烟酸及其衍生物已被用于涉及衍生化反应的方法中，以提高检测灵敏度。氨基可以用各种试剂改性以引入发色团或荧光团，从而应用于分光光度或色谱分析。

该化合物还被研究作为一种潜在的腐蚀抑制剂。氨基吡啶衍生物，包括 5-氨基烟酸，已显示出吸附在金属表面并形成保护膜的能力，从而降低酸性介质中的腐蚀速率。这些研究主要集中于该化合物的电化学行为及其与钢等金属基质的相互作用。

从物理化学的角度来看，5-氨基烟酸是一种结晶固体，由于其官能团的亲水性，可溶于水和极性溶剂。其酸碱性质（例如 pKa 值）已在水溶液中进行了研究，这对于了解其在不同 pH 环境中的行为非常重要，这对于合成应用和生物相容性都很重要。

该化合物已在市场上销售，并已编入化学数据库以供研究和工业使用。其已知的稳定性、反应性和合成可及性使其成为合成和药物化学家工具包中的有用化合物。如文献所述，其应用具有良好的特性，反映了其在化学科学的多个领域的实用性。

参考文献

2021. Preparation and Evaluation of Colon-Targeted Prodrugs of the Microbial Metabolite 3-Indolepropionic Acid as an Anticolitic Agent. Molecular Pharmaceutics, 18(3).
DOI: 10.1021/acs.molpharmaceut.0c01228

2021. 5-[(3-Carboxy-4-hydroxyphenyl)diazenyl] nicotinic acid, an azo-linked mesalazine-nicotinic acid conjugate, is a colon-targeted mutual prodrug against dextran sulfate sodium-induced colitis in mice. Journal of Pharmaceutical Investigation, 51(3).
DOI: 10.1007/s40005-021-00517-z

2020. Structural elucidation, molecular docking, a-amylase and a-glucosidase inhibition studies of 5-amino-nicotinic acid derivatives. BMC Chemistry, 14(1).
DOI: 10.1186/s13065-020-00695-1