6-氨基烟酸
[CAS# 3167-49-5]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 其他氨基酸衍生物
• 英文名: 6-Aminonicotinic acid
• 别名: 6-Aminopyridine-3-carboxylic acid
• 产品名称: 6-氨基烟酸; 6-氨基吡啶-3-羧酸
• 分子式: C₆H₆N₂O₂
• 分子量: 138.12
• CAS 登录号: 3167-49-5
• EC 号码: 221-630-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=NC=C1C(=O)O)N

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 320 ºC (实验值)
• 折射率: 1.649, 计算值^*
• 沸点: 373.6±27.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 179.8±23.7 ºC, 计算值^*
• 水溶性: ~1.0 g/L (20 ºC)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

6-氨基烟酸是烟酸的衍生物，烟酸是一种被广泛认可为重要生物分子（如 NAD+（烟酰胺腺嘌呤二核苷酸）和 NADP+（烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸））前体的化合物。6-氨基烟酸在吡啶环的 6 位上含有一个氨基，这使其有别于其他烟酸衍生物。其分子式为 C₆H₆N₂O₂，它是通过在烟酸结构的 6 位上引入一个氨基而合成的。

6-氨基烟酸的发现归功于对烟酸改性的持续研究，以创造具有不同生物特性的各种衍生物。烟酸是一种天然化合物，人们已研究其在代谢过程中的作用，特别是其在 NAD+ 和 NADP+ 生成中的作用。6-氨基烟酸被确定为具有潜在改变特性的衍生物，特别是在其与酶的相互作用及其对细胞过程的影响方面。

6-氨基烟酸的主要应用之一是生物化学和药物研究。由于其结构，人们已研究其在 NAD+ 生物合成中的潜在作用及其对参与该途径的酶的可能影响。NAD+ 是多种代谢反应中的关键辅酶，包括氧化还原反应、DNA 修复和细胞能量产生。因此，人们已研究 6-氨基烟酸对这些过程的潜在影响，尽管其特定的生物活性仍在探索中。

人们还研究了 6-氨基烟酸作为其他生物活性化合物合成中间体的潜力。例如，它可用于制造更复杂的烟酸衍生物，可用于治疗与代谢、炎症和氧化应激相关的疾病。吡啶环 6 位上的氨基可能会改变化合物的化学反应性，使其成为有机合成中有用的构建块。

除了在生化研究中的作用外，6-氨基烟酸还因其作为金属配位化学配体的潜力而被探索。吡啶环和氨基可以与金属离子配位，这可能导致开发具有特定反应性的金属基催化剂或复合物。该应用仍在研究中，但它可能对各种工业过程有用，例如催化或开发具有独特性能的材料。

虽然 6-氨基烟酸在生物化学和有机化学领域很受关注，但它的用途主要是在研究环境中，它作为合成更复杂化合物的试剂或中间体。它可供实验室使用，通常用于与酶活性、代谢和新生物活性分子设计相关的研究。

总体而言，6-氨基烟酸在研究烟酸衍生物及其对细胞过程的影响方面发挥着作用。它在药物发现方面具有潜在的应用，可用于创建改变 NAD+ 生物合成或与其他生物途径相互作用的化合物。虽然需要进行更多研究才能充分了解其生物和化学特性，但它在合成化学和药物化学中仍然是一种有价值的化合物。

参考文献

2022. Effects of 6-Aminonicotinic Acid Esters on the Reprogrammed Epigenetic State of Distant Metastatic Pancreatic Carcinoma. ACS Medicinal Chemistry Letters, 13(12).
DOI: 10.1021/acsmedchemlett.2c00404

2016. Investigating the binding mechanism of novel 6-aminonicotinate-based antagonists with P2Y12 by 3D-QSAR, docking and molecular dynamics simulations. Journal of Biomolecular Structure and Dynamics, 35(10).
DOI: 10.1080/07391102.2016.1237381

2015. Microwave-Assisted Synthesis of 2,2'-Azopyridine-Labeled Amines, Amino Acids, and Peptides. Synthesis, 47(24).
DOI: 10.1055/s-0035-1560523