甲壳素
[CAS# 1398-61-4]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 多糖
• 英文名: Chitin
• 别名: beta-(1,4)-2-Acetamido-2-deoxy-D-glucose
• 产品名称: 甲壳素; 聚乙酰氨基葡萄糖
• 分子式: (C₈H₁₃NO₅)_n
• CAS 登录号: 1398-61-4
• EC 号码: 215-744-3
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)N[C@@H]1[C@H](O)O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H]1O

物理化学性质

• 水溶性: 不溶
• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.620, 计算值^*
• 沸点: 1139.9±65.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 643.2±34.3 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 安全说明: S24/25

发现和应用

甲壳素是一种天然聚合物，存在于节肢动物的外骨骼、真菌的细胞壁以及虾蟹等甲壳类动物的外壳中。它由葡萄糖的衍生物 N-乙酰葡萄糖胺组成，是自然界中仅次于纤维素的第二丰富的多糖。甲壳素的发现可以追溯到 19 世纪初，当时法国化学家 Henri Braconnot 首次在昆虫的角质层和甲壳类动物的外壳中发现了它。多年来，它在各种生物过程中的重要性及其商业应用潜力越来越受到重视。

甲壳素的结构由长链 N-乙酰葡萄糖胺单元组成，这些单元通过 β-1,4-糖苷键连接在一起。这种结构使几丁质具有高强度和刚性，使其成为昆虫、甲壳类动物外骨骼和真菌细胞壁的重要组成部分。由于其生物相容性和生物降解性，甲壳素在各种应用方面引起了广泛关注，特别是在医学、农业和材料科学领域。

甲壳素最显著的应用之一是生产壳聚糖，壳聚糖是甲壳素的脱乙酰衍生物。壳聚糖因其生物相容性、抗菌特性以及形成薄膜和凝胶的能力而广泛应用于医疗和制药领域。它用于伤口敷料、药物输送系统，并作为减肥补充剂中的脂肪粘合剂。壳聚糖还因其在组织工程中的潜力而被探索，因为它可以支持细胞和组织的生长，使其可用于在再生医学中创建支架。

除了医疗用途外，甲壳素及其衍生物在农业方面也有多种应用。例如，壳聚糖因其能够诱导植物对病原体的抵抗力而被用作天然杀虫剂和杀菌剂。它还可用作土壤改良剂和生长促进剂，有助于提高作物产量和土壤健康。此外，人们正在研究将甲壳素作为合成聚合物在生产可生物降解塑料方面的潜在可持续替代品。将其用于生物塑料是减少对石油基塑料的依赖和减轻环境污染的更广泛努力的一部分。

甲壳素还可用于水处理，用于去除水中的重金属和其他污染物。它能够与金属离子形成复合物，因此可以作为水净化系统中的有效吸附剂。此外，人们还研究将甲壳素用于食品保鲜，因为它的抗菌特性可以通过抑制细菌和真菌的生长来帮助延长易腐烂食品的保质期。

尽管甲壳素和壳聚糖具有许多潜在用途，但由于从天然来源提取和加工甲壳素的过程复杂且耗能，因此其商业化生产仍然相对昂贵。对更有效的提取方法的研究和新应用的开发继续推动人们对甲壳素作为一种可持续和多功能材料的兴趣。

参考文献

2025. Highly-efficient co-production of microbial lipid and magnesium ammonium phosphate from N-acetyl-D-glucosamine. Bioresource Technology, 416, 131781.
DOI: 10.1016/j.biortech.2024.131781

2024. Multi-omics after O-GlcNAc alteration identified cellular processes promoting aneuploidy after loss of O-GlcNAc transferase. Molecular Metabolism, 90, 102060.
DOI: 10.1016/j.molmet.2024.102060

2024. Increased O-GlcNAcylation connects metabolic to transcriptional reprogramming during pathophysiological cell activation. Trends in Cell Biology, 34(12), 1041-1054.
DOI: 10.1016/j.tcb.2024.10.007