1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃核糖
[CAS# 14215-97-5]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 内酯和含氧杂环化合物 >> 呋喃和吡喃类
• 英文名: 1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranose
• 别名: D-Ribofuranose 1-acetate 2,3,5-tribenzoate
• 产品名称: 1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃核糖
• 分子式: C₂₈H₂₄O₉
• 分子量: 504.48
• CAS 登录号: 14215-97-5
• EC 号码: 965-193-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)OC1[C@@H]([C@@H]([C@H](O1)COC(=O)C2=CC=CC=C2)OC(=O)C3=CC=CC=C3)OC(=O)C4=CC=CC=C4

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 126-127 ºc (实验值)^**
• 沸点: 621.0±55.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 264.3±31.5 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.61 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2015 ACD/Labs)

^** Weygand, Friedrich; Chemische Berichte 1953, V86, P160-1.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃核糖是D-核糖的完全保护衍生物，其中2、3和5位上的羟基被苯甲酰基酯化，1位上的端基羟基被乙酰化。该化合物通常以结晶固体形式获得，主要用作碳水化合物和核苷合成的中间体。它的开发与20世纪上半叶糖类可控官能化保护基策略的发展密切相关。

D-核糖被鉴定为核糖核酸的组成成分后，对其的研究日益深入。一旦核糖在核苷酸中的结构作用得到确立，化学家们便开始寻求可靠的方法来衍生化和修饰该糖基，以用于合成目的。未保护的核糖的直接反应较为复杂，这是由于存在多个反应活性相近的羟基，以及呋喃糖和吡喃糖形式之间的平衡所致。为了应对这些挑战，人们开发了选择性酰化方法来掩蔽特定的羟基并稳定呋喃糖环。

1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-核糖呋喃糖的制备通常涉及在合适的碱催化剂存在下，使用乙酸酐和苯甲酰氯或苯甲酸酐对D-核糖进行逐步或可控酰化。反应条件的选择旨在促进C-2和C-3位的仲羟基以及C-5位的伯羟基形成酯，同时使端基羟基乙酰化。通过元素分析、红外光谱和核磁共振波谱进行结构表征，证实了该化合物含有三个苯甲酰酯基和一个乙酰酯基，并保留了糖的D构型。

这种受保护的核糖衍生物在核苷合成中发挥了重要作用。在经典的糖基化反应中，酰基保护的核糖的活化端基碳中心与含氮杂环化合物（如嘌呤或嘧啶碱基）反应，形成N-糖苷键。吸电子的苯甲酰基的存在可以稳定中间体，并影响糖基化步骤的立体化学结果。这些策略是早期核糖核苷合成路线的核心，进而推动了核酸的结构和生化研究。

该化合物还被用于制备修饰核苷和核苷酸类似物。通过控制保护基的模式，化学家可以在最终脱保护之前，在糖或碱基上引入特定的取代基。在形成所需的糖苷键后，可以在可控的水解条件下去除苯甲酰基和乙酰基，从而再生游离的羟基。这种可逆保护是碳水化合物和核酸化学中多步合成的基础。

除了核苷合成之外，1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃核糖还可用作酰基迁移和异头反应研究的模型底物。研究考察了乙酰基在异头位置的稳定性以及在酸性或碱性条件下α和β异头物之间相互转化的可能性。这些研究有助于理解保护糖在有机合成常用反应条件下的行为。

苯甲酰基保护基的引入是一项重要的方法学进步，因为这些基团在糖基化过程中能够提供稳定性，且可在不破坏糖骨架的情况下被去除。乙酰基和苯甲酰基酯在同一分子中的结合，使得对反应活性和溶解度的精确控制成为可能。苯甲酰基增强了疏水性，并有助于通过结晶或色谱法进行纯化，这些特性已在实际实验室应用中得到证实。

从其在核糖化学基础研究中的起源，到其在核苷及相关化合物合成中确立的作用，1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃核糖充分体现了保护基策略在有机化学中的重要性。其制备、表征和应用均基于完善的实验步骤，这些步骤使得对具有重要生物学意义的糖类进行精确操控成为可能。

参考文献

2013. An efficient synthesis and biological study of substituted 8-chloro-5-methoxy/8-chloro-4H-1,4-benzothiazines, their sulphones and ribofuranosides. Journal of Chemical Sciences.
DOI: 10.1007/s12039-013-0363-4