甲磺酸[2-(二-1-金刚烷基膦)-2',4',6'-三异丙基-3,6-二甲氧基联苯][2-(2'-氨基-1,1'-联苯)]钯(II)
[CAS# 1507404-60-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机钯
• 英文名: Methanesulfonato[2-(Di-1-adamantylphosphino)-2',4',6'-triisopropyl-3,6-dimethoxybiphenyl][2-(2'-amino-1,1'-biphenyl)]palladium(II)
• 别名: 1-adamantyl-(2-adamantyl)-[3,6-dimethoxy-2-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]phosphanium palladium(2+) (2-phenylphenyl)azanide;trifluoromethanesulfonic acid
• 产品名称: 甲磺酸[2-(二-1-金刚烷基膦)-2',4',6'-三异丙基-3,6-二甲氧基联苯][2-(2'-氨基-1,1'-联苯)]钯(II)
• 分子式: C₅₆H₇₁F₃NO₅PPdS
• 分子量: 1064.62
• CAS 登录号: 1507404-60-5
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)C1=CC(=C(C(=C1)C(C)C)C2=C(C=CC(=C2[PH+](C3C4CC5CC(C4)CC3C5)C67CC8CC(C6)CC(C8)C7)OC)OC)C(C)C.C1=CC=C([C-]=C1)C2=CC=CC=C2[NH-].C(F)(F)(F)S(=O)(=O)O.[Pd+2]

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

甲磺酸[2-(二-1-金刚烷基膦基)-2',4',6'-三异丙基-3,6-二甲氧基联苯][2-(2'-氨基-1,1'-联苯)]钯(II)代表了用于交叉偶联反应的钯基催化剂开发方面的重大进步。该化合物的开发是持续努力的一部分，旨在为具有挑战性的键形成过程创造高活性、稳定和选择性的催化剂。庞大的二-1-金刚烷基膦基团和三异丙基取代的联苯骨架提供空间位阻，而甲氧基则提供电子给体效应。这种配体结构稳定了钯中心并增强了其在催化循环中的反应性。甲磺酸盐基团作为非配位阴离子，有助于溶液中金属配合物的活化。

这种钯配合物的合成通常涉及配体系统的逐步组装，然后用钯前体进行金属化。合成从制备膦配体开始，将二-1-金刚烷基团结合到功能化的联苯核心上。然后将配体与钯源（例如醋酸钯或氯化钯）和适当的联苯胺衍生物结合以形成最终的配合物。甲磺酸盐基团是通过阴离子交换或与甲磺酸反应引入的。这种方法可确保获得高纯度、空气稳定的产品，可通过结晶或色谱法分离。

甲磺酸[2-(二-1-金刚烷基膦基)-2',4',6'-三异丙基-3,6-二甲氧基联苯][2-(2'-氨基-1,1'-联苯)]钯(II)在催化过程中表现出色，特别是在 C-N 和 C-C 键形成反应中，例如 Buchwald-Hartwig 胺化和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。配体的空间体积和电子特性有利于有效的氧化加成和还原消除步骤，使催化剂适用于涉及空间位阻或电子挑战性底物的偶联反应。氨基联苯部分的加入增强了催化剂稳定中间体的能力，促进了高周转率和选择性。

这种钯配合物已用于合成药物、农用化学品和特种材料。它能高效地促进芳基-芳基和芳基-胺键的形成，使其成为构建高精度复合分子的宝贵工具。该复合物的坚固性质使其可用于工业规模应用，在各种反应条件下提供一致的性能。研究人员继续探索对这种催化剂的改进，以扩大其在新的合成转化中的用途，进一步巩固其在现代有机合成中的重要性。