曲沃前列素
[CAS# 157283-68-6]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 激素及调节内分泌功能类药 >> 前列腺素类药
• 英文名: Travoprost
• 别名: Propan-2-yl (E)-7-[(1R,2S,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E)-3-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]but-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
• 产品名称: 曲沃前列素; (E)-7-[(1R,2S,3R,5S)-3,5-二羟基-2-[(E)-3-羟基-4-[3-(三氟甲基)苯氧基]丁-1-烯基]环戊基]庚-5-烯酸异丙醚
• 分子式: C₂₆H₃₅F₃O₆
• 分子量: 500.55
• CAS 登录号: 157283-68-6
• EC 号码: 682-028-9
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)OC(=O)CCC/C=C\C[C@H]1[C@H](C[C@H]([C@@H]1/C=C/[C@H](COC2=CC=CC(=C2)C(F)(F)F)O)O)O

物理化学性质

• 溶解度: 40 mm (dmso), 溶解 (乙醇)

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335-H361-H362
• 防护标签: P203-P260-P261-P263-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
生殖毒性	Repr.	2	H361
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
生殖毒性	Lact.	-	H362
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
生殖毒性	Repr.	1B	H360
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

发现和应用

曲伏前列素是一种合成的前列腺素类似物，主要用于治疗青光眼和眼高压。它的发现是正在进行的研究的一部分，该研究旨在通过修改天然前列腺素来增强其治疗效果并最大限度地减少副作用，从而改善降低眼压 (IOP) 的药物。前列腺素是一种脂质化合物，在体内具有多种作用，包括调节眼内眼压。曲伏前列素与其他前列腺素类似物一样，通过增加眼房水的流出量来降低升高的眼压。

曲伏前列素的开发源于需要解决早期前列腺素治疗（如拉坦前列素）中观察到的局限性。在 20 世纪 90 年代后期，研究人员修改了天然前列腺素的结构，以提高受体的选择性和稳定性。曲伏前列素是通过加入特定的化学修饰来合成的，这些修饰提高了其降低眼压的效力和作用持续时间。它是一种前体药物，这意味着它在眼内代谢后就会变得活跃，在眼内转化为生物活性形式曲伏前列素酸。

曲伏前列素在眼科中被广泛用于治疗开角型青光眼和眼高压，这两种疾病的特征是眼内压力升高，如果不治疗，会导致视神经损伤和视力丧失。该药物以滴眼液的形式给药，已被证明对其他降眼压药物反应不佳的患者有效。曲伏前列素通常是首选，因为它的副作用相对较小，但常见的副作用可能包括眼睛发红、睫毛生长和虹膜色素沉着变化。

除了临床应用外，曲伏前列素还在各种研究背景下进行了研究，以更好地了解房水动力学机制并开发未来的青光眼治疗剂。它的开发标志着眼科前列腺素类似物领域的重大进步，为青光眼管理提供了一种有效且持久的选择。

参考文献

2024. Long-Term Safety and Efficacy Evaluation of Travoprost Intracameral Implant Based on Pooled Analyses from Two Phase III Trials. Drugs. URL: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC11512891

2024. Sustained Release Therapies with the Prostaglandin Analogues Intracameral Implants. Ophthalmology and Therapy. URL: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC11178720

2001. Comparison of Topical Travoprost Eye Drops Given Once Daily and Timolol 0.5% Given Twice Daily in Patients with Open-Angle Glaucoma or Ocular Hypertension. Journal of Glaucoma. URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11711841