[(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦)二茂铁基]乙基]二叔丁基膦
[CAS# 158923-11-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦配体
• 英文名: [(R)-1-[(S)-2-(Dicyclohexylphosphino)ferrocenyl]ethyl]di-tert-butylphosphine
• 别名: (2R)-1-[(1R)-1-[Bis(1,1-dimethylethyl)phosphino]ethyl]-2-(dicyclohexylphosphino)ferrocene
• 产品名称: [(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦)二茂铁基]乙基]二叔丁基膦
• 分子式: C₃₂H₅₂FeP₂
• 分子量: 554.55
• CAS 登录号: 158923-11-6
• EC 号码: 813-879-8
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H]([C]1[CH][CH][CH][C]1P(C2CCCCC2)C3CCCCC3)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C.[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.[Fe]

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

[(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦)二茂铁基]乙基]二叔丁基膦是一种广泛用于不对称催化的手性双齿膦配体。它属于二茂铁基配体家族，旨在优化催化反应中的立体选择性。该化合物将二茂铁基骨架与两个不同的膦基团结合在一起：一个庞大的二叔丁基膦部分和一个二环己基膦基。这种组合提供了独特的空间和电子特性平衡，使配体在促进对映选择性转化方面具有高度的通用性。

[(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦)二茂铁基]乙基]二叔丁基膦的发现可以追溯到 20 世纪 90 年代末和 21 世纪初的研究工作，重点是提高过渡金属催化反应的选择性。研究人员认识到，由于二茂铁基具有刚性、平面结构，并且易于改性，因此具有加入该基团的潜力。二环己基膦基的引入显著增强了配体控制立体选择性的能力，因为它在金属中心周围提供了更大的空间位阻。

这种配体通常通过涉及二茂铁衍生物官能化的多步骤工艺合成。二茂铁骨架的初始锂化允许引入手性烷基链，然后用二叔丁基膦和二环己基膦进行膦化。所得产物是一种稳定的结晶化合物，可在实验室环境中轻松储存和处理。

[(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦)二茂铁基]乙基]二叔丁基膦在非对称催化中具有重要应用，特别是在氢化和烯丙基烷基化反应中。它与过渡金属（如铑、钯和铱）形成高活性和选择性的配合物。例如，从该配体衍生的铑配合物用于前手性烯烃的不对称氢化，可实现出色的对映选择性。这对于合成药物化合物的手性中间体（包括用于治疗心血管和神经系统疾病的药物）至关重要。

该配体还在钯催化的不对称烯丙基取代中发挥作用，从而能够形成立体化学定义的碳-碳键。这种反应类型对于构建药物开发和天然产物合成所需的复杂分子结构至关重要。 [(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦)二茂铁基]乙基]二叔丁基膦的稳定性、可调性和有效性使其成为化学家寻求不对称合成精度和效率的宝贵工具。

正在进行的研究继续探索对该配体的修饰，以扩大其在其他催化过程中的效用。调整其空间和电子特性的能力使其成为开发用于学术和工业应用的新催化系统的基石。