(2R)-1-[(1R)-1-(二环己基膦基)乙基]-2-二苯基膦基二茂铁
[CAS# 155806-35-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 含磷化合物
• 英文名: (2R)-1-[(1R)-1-(Dicyclohexylphosphino)ethyl]-2-(diphenylphosphino)ferrocene
• 别名: (2Sp)-1-[(1R)-1-(Dicyclohexylphosphino)ethyl]-2-(diphenylphosphino)ferrocene
• 产品名称: (2R)-1-[(1R)-1-(二环己基膦基)乙基]-2-二苯基膦基二茂铁
• 分子式: C₃₆H₄₄FeP₂
• 分子量: 594.53
• CAS 登录号: 155806-35-2
• EC 号码: 811-418-5
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H]([C]1[CH][CH][CH][C]1P(c2ccccc2)c3ccccc3)P(C4CCCCC4)C5CCCCC5.[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.[Fe]

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

(2R)-1-[(1R)-1-(二环己基膦)乙基]-2-(二苯基膦)二茂铁，通常称为 Josiphos 配体，是非对称催化中一类重要的手性二膦配体。该配体家族的发现可以追溯到 Solvias AG 研究人员的工作，尤其是在 20 世纪 90 年代由 Henri Brunner 和 Manfred Reetz 领导下。Josiphos 配体的开发旨在提供高效的配体，以解决各种催化反应中的立体选择性挑战。从结构上讲，该配体将二茂铁主链与两个不同的膦基团结合在一起：二环己基膦部分和二苯基膦部分，提供独特的空间和电子特性。

(2R)-1-[(1R)-1-(二环己基膦基)乙基]-2-(二苯基膦基)二茂铁的合成涉及二茂铁衍生物的改性。从二茂铁开始，制备通常通过锂化和取代步骤引入手性膦基取代基。通过使用手性助剂或对映选择性合成方法来控制立体化学完整性。所得配体在空气中稳定，可以长时间储存??而不会降解，使其在实验室和工业用途中非常实用。

该配体已广泛应用于不对称氢化、硼氢化和碳碳偶联反应。刚性二茂铁结构和二环己基膦基的空间体积相结合，在催化系统中提供了卓越的选择性和反应性。其最显著的用途之一是铑催化的烯烃不对称氢化，它始终提供高对映选择性。这在合成手性药物中间体方面特别有价值，例如用于生产抗高血压和抗癌药物活性成分的中间体。此外，该配体在硼氢化反应中的有效性使得高效合成手性醇成为可能，而手性醇是精细化学品和农用化学品的关键组成部分。

研究继续探索 Josiphos 配体在新催化工艺中的潜力。它们的模块化特性允许进行结构修改，从而开发出针对特定反应的定制配体。(2R)-1-[(1R)-1-(二环己基膦基)乙基]-2-(二苯基膦基)二茂铁的多功能性和有效性凸显了其在现代不对称合成中的重要性，有助于学术研究和工业应用的进步。