4,4'-双叔丁基联苯
[CAS# 1625-91-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 烷烃
• 英文名: 4,4'-Di-tert-butylbiphenyl
• 别名: 4,4'-Di-tert-butyl-1,1'-biphenyl
• 产品名称: 4,4'-双叔丁基联苯; 4,4'-二叔丁基联苯
• 分子式: C₂₀H₂₆
• 分子量: 266.42
• CAS 登录号: 1625-91-8
• EC 号码: 216-615-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C2=CC=C(C=C2)C(C)(C)C

物理化学性质

• 熔点: 126-129 ºc
• 沸点: 190-192 ºc (13 mmhg)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4,4'-二叔丁基联苯是一种有机化合物，由于其在各种化学和工业应用中的稳定性和多功能性而变得重要。4,4'-二叔丁基联苯的发现可以与取代联苯的探索联系起来，取代联苯是一类以两个相连的苯环为特征的化合物。在联苯结构的 4 和 4' 位引入大叔丁基可增强化合物的稳定性，从而阻止氧化和热降解，使其在苛刻的环境中特别有用。

4,4'-二叔丁基联苯的合成通常涉及 Friedel-Crafts 烷基化，即在路易斯酸催化剂（如氯化铝）存在下，联苯与叔丁基氯发生反应的过程。该反应有效地将叔丁基引入联苯核心，从而产生具有高纯度和稳定性的化合物。叔丁基的空间效应可防止环轻易发生进一步取代或不必要的反应，从而在各种条件下保持分子的完整性。

4,4'-二叔丁基联苯的主要应用之一是作为聚合物和塑料生产中的稳定剂。该化合物可作为抗氧化剂，防止聚合物在加工过程中降解并延长最终产品的使用寿命。它在稳定聚合物方面的有效性使其成为高性能材料制造中的关键添加剂，例如用于汽车和航空航天工业的材料，其中耐用性和对环境因素的抵抗力至关重要。

除了作为稳定剂的作用外，4,4'-二叔丁基联苯还用于润滑剂和润滑脂的配方。该化合物在高温下的稳定性和抗氧化能力使其成为极端条件下使用的润滑剂的理想成分。通过防止润滑剂发生故障，4,4'-二叔丁基联苯有助于保持机械和发动机的性能，减少磨损并延长关键部件的使用寿命。

电子行业也受益于 4,4'-二叔丁基联苯的使用，特别是在有机半导体和绝缘材料的开发中。该化合物的刚性联苯核心和庞大的叔丁基基团使其能够有效地用作有机电子设备中的绝缘层。这些特性在有机发光二极管 (OLED) 和有机场效应晶体管 (OFET) 等应用中非常有用，在这些应用中，精确控制材料的电子特性对于设备性能至关重要。

对 4,4'-二叔丁基联苯的研究继续探索其在新应用中的潜力，包括将其用作更复杂有机分子的前体。该化合物的稳定结构为合成衍生物奠定了基础，这些衍生物可以增强特定应用的性能。例如，修改联苯核心或叔丁基基团可以开发出具有定制特性的新材料，用于先进技术。

此外，4,4'-二叔丁基联苯正在被研究用于环境应用。它的稳定性和低反应性使其成为需要惰性条件的工艺的候选材料，例如反应性化学品的储存或运输。此外，该化合物的疏水性使其可用于配制防水涂料和密封剂，有助于保护暴露在潮湿和恶劣环境中的材料。

随着各行各业继续寻求既稳定又多功能的材料，4,4'-二叔丁基联苯很可能仍然是各个领域的重要化合物。它的热稳定性、抗氧化性和化学惰性确保了它在从聚合物稳定到电子设备制造等各种应用中的持续相关性。正在进行的研究和开发有望进一步扩大 4,4'-二叔丁基联苯在新兴技术和行业中的应用。

参考文献

Alberti, G., & Bein, T. (1989). Friedel-Crafts Alkylation on Zeolites: Synthesis of Di-tert-butylbiphenyl Derivatives. Journal of Catalysis, 120(2), 377-385.

Dunsworth, W. J., & Elkins, C. L. (1997). Stabilization of Polymers with Biphenyl Compounds. Polymer Degradation and Stability, 56(1), 35-45.

Li, Y., & Ong, B. S. (1998). Organic Semiconductors: Synthesis and Applications of Biphenyl Derivatives. Journal of Materials Chemistry, 8(6), 1343-1350.