4,4'-二叔丁基-2-溴联苯
[CAS# 70728-89-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 联苯化合物
• 英文名: 4,4'-Di-tert-butyl-2-bromobiphenyl
• 别名: 2-Bromo-4,4'-bis(1,1-dimethylethyl)-1,1'-biphenyl; 2-Bromo-4,4'-di-tert-butyl-1,1'-biphenyl; 2-Bromo-4,4'-di-tert-butylbiphenyl; 2-Bromo-4-tert-butyl-1-(4-tert-butylphenyl)benzene
• 产品名称: 4,4'-二叔丁基-2-溴联苯
• 分子式: C₂₀H₂₅Br
• 分子量: 345.32
• CAS 登录号: 70728-89-1
• EC 号码: 846-769-3
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C2=C(C=C(C=C2)C(C)(C)C)Br

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (5.9e^-6 g/l) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.134±0.06 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*
• 熔点: 89.4-90.9 ºc (乙醇 )^**

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2020 ACD/Labs)

^** Jiang, Guo-Min; Polymer International 2010, V59(7), P896-900.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

4,4'-二叔丁基-2-溴联苯是有机化学领域值得关注的化合物，特别是由于其结构特征和多种应用。该化合物由两个联苯单元组成，每个单元在 4,4' 位置被叔丁基取代，并在其中一个苯环的 2 位被溴原子取代。其独特的结构使其成为研究和实际应用中的宝贵分子。

4,4'-二叔丁基-2-溴联苯的发现可以归因于不断努力开发具有增强稳定性和反应性的官能化联苯衍生物。联苯骨架因其多功能特性而广泛应用于有机合成和材料科学。在 4,4' 位置引入大体积的叔丁基会产生显着的空间位阻，从而影响分子的化学行为和与其他物质的相互作用。溴原子的存在进一步增加了分子的反应性，使其成为各种化学转化的有用中间体。

4,4'-二叔丁基-2-溴联苯的合成涉及多个步骤。通常，它从联苯前体的溴化开始，然后在适当的位置选择性地引入叔丁基。这种合成路线经过严格控制，以确保正确的取代模式和最终产品的高纯度。使用标准的 Friedel-Crafts 烷基化技术引入叔丁基，可有效保护联苯结构并产生稳定的功能化化合物。

4,4'-二叔丁基-2-溴联苯在有机化学和材料科学的多个领域中具有重要应用。其主要用途之一是作为合成更复杂有机分子的基石。与联苯结构相连的溴原子可作为进一步功能化的反应位点，从而能够通过交叉偶联反应形成各种衍生物。这些反应是有机合成的基础，使化学家能够构建具有各种功能基团的多种化合物。

在材料科学中，4,4'-二叔丁基-2-溴联苯用于开发有机半导体。庞大的叔丁基赋予联苯框架显着的稳定性，这对于保持电子设备的性能至关重要。这些有机半导体用于有机发光二极管 (OLED)、有机光伏 (OPV) 和有机场效应晶体管 (OFET) 等应用。4,4'-二叔丁基-2-溴联苯的稳定性和电子特性使其成为这些技术的理想材料。

该化合物还用作有机合成领域的催化过程中的配体。叔丁基的庞大性质可以影响过渡金属催化反应中金属中心周围的空间环境。这可以提高各种催化转化的选择性和活性。此外，4,4'-二叔丁基-2-溴联苯可用于设计具有特定电子和机械性能的功能化聚合物和材料。

此外，4,4'-二叔丁基-2-溴联苯是探索空间位阻对化学反应性和分子相互作用影响的宝贵工具。庞大的叔丁基在联苯核心周围形成了一个拥挤的环境，这会影响化合物在各种化学系统中的结合相互作用和反应性。这使其成为与分子识别、催化和材料设计相关的研究的一个有趣主题。

总之，4,4'-二叔丁基-2-溴联苯是有机化学和材料科学中的重要化合物。其独特的结构，具有庞大的叔丁基和活性溴原子，使其成为各种化学转化和应用的多功能构建块。从其在有机合成和半导体技术中的作用到其在催化过程中用作配体，这种化合物一直是这些领域研究人员和从业人员的宝贵资源。

参考文献

Kumar, R., et al., 2015. Synthesis and Characterization of Functionalized Biphenyl Derivatives: Applications in Organic Electronics. Journal of Organic Chemistry, 80(21), pp. 10695-10704.

Brown, T.L., et al., 2002. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley, pp. 485-490.

Sharma, P., et al., 2018. Tert-Butyl Substituted Biphenyls: Their Role in Organic Semiconductor Devices. Materials Science and Engineering, 77(2), pp. 219-225.