(3S,4R)-4-氨基-3-氧杂环丙烷醇盐酸盐
[CAS# 1630815-44-9]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 内酯和含氧杂环化合物
• 英文名: (3S,4R)-4-aminooxan-3-ol hydrochloride
• 产品名称: (3S,4R)-4-氨基-3-氧杂环丙烷醇盐酸盐
• 分子式: C₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 153.61
• CAS 登录号: 1630815-44-9
• EC 号码: 976-227-2
• 分子行输入简码SMILES: C1COC[C@H]([C@@H]1N)O.Cl

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

(3S,4R)-4-氨基氧杂环己烷-3-醇盐酸盐是一种立体化学定义的水溶性有机盐，由手性氨基醇官能化的四氢吡喃环和盐酸组成。母体化合物(3S,4R)-4-氨基氧杂环己烷-3-醇在一个六元含氧环（氧杂环己烷）中具有两个立体异构中心，在3位带有一个羟基，在4位带有一个氨基。这些官能团和环状构象使该分子成为药物和合成有机化学中有价值的中间体。

盐酸盐形式是由伯胺基团与盐酸质子化而形成的，其晶体盐具有更高的稳定性、溶解性和易操作性。此类盐常用于药物化学中，以促进化合物的配制并改善药代动力学特性。

诸如 (3S,4R)-4-氨基氧杂环己烷-3-醇等氧杂环己烷衍生物的发现和利用，可以追溯到对构建生物活性分子的手性结构单元的更广泛研究。四氢吡喃骨架在天然产物和合成药物中很常见，其构象刚性和形成氢键的潜力使其具有生物活性。氨基醇是抗病毒药物、β-内酰胺酶抑制剂和其他治疗药物中的关键结构单元。

在合成上，(3S,4R)-4-氨基氧杂环己烷-3-醇可以通过涉及二羟基化前体或环氧开环反应的立体选择性转化获得。酶促拆分或不对称催化也可用于选择性地获得 (3S,4R)-非对映异构体。其盐酸盐通常是通过在乙醇或其他合适的溶剂中用无水氯化氢处理，然后结晶而形成的。

该化合物可作为合成各种杂环化合物和拟肽化合物的中间体。其氨基和羟基官能团使其能够参与一系列反应，包括酰胺偶联、酰化和环化，且通常在温和条件下进行。由于其立体化学和反应性，它在合成对映体纯的候选药物方面尤其有价值。

在药物化学领域，4-氨基氧杂环己烷-3-醇衍生物已被研究用作酶抑制剂以及作为针对神经系统、感染和代谢疾病的小分子化合物库支架的潜力。立体化学构型在决定此类分子的生物活性方面起着至关重要的作用，会影响其对分子靶标的结合亲和力和特异性。

此外，该化合物可以掺入复杂的结构中，以调节溶解度和代谢稳定性。氧杂环在生理条件下不易水解，而羟基和氨基等极性取代基的存在有助于水相容性和细胞环境中转运体介导的吸收。

总而言之，(3S,4R)-4-氨基氧杂环丙烷-3-醇盐酸盐是手性药物设计和合成中具有战略意义的基石。其明确的立体化学结构、官能团的多样性以及盐的形式增强了其在药物化学和药物开发流程中的实用性。