呋喃烯啶
[CAS# 1672-88-4]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 内酯和含氧杂环化合物 >> 呋喃和吡喃类
• 英文名: Furazidine
• 别名: 1-((3-(5-Nitro-2-furyl)allylidene)amino)hydantoin; 1-[[(E)-3-(5-Nitrofuran-2-yl)prop-2-enylidene]amino]imidazolidine-2,4-dione
• 产品名称: 呋喃烯啶; 1-((3-(5-硝基-2-呋喃基)烯丙亚基)氨基)海因
• 分子式: C₁₀H₈N₄O₅
• 分子量: 264.19
• CAS 登录号: 1672-88-4
• EC 号码: 681-332-9
• 分子行输入简码SMILES: C1C(=O)NC(=O)N1/N=C/C=C/C2=CC=C(O2)[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 溶解度: dmso: 47mg/mL (实验值)
• 折射率: 1.689 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

呋喃西啶是一种合成的硝基呋喃衍生物，化学名为1-[(5-硝基呋喃-2-基)亚甲基氨基]咪唑烷-2-酮。它属于硝基呋喃类抗菌药物，这类化合物的特征在于其硝基呋喃环体系连接着各种官能团，这些官能团赋予了其抗菌特性。呋喃西啶的分子结构包含一个通过亚胺（席夫碱）键连接到咪唑烷酮环上的硝基呋喃部分，赋予其独特的化学和药理特性。

该化合物的开发旨在优化硝基呋喃类药物，这些药物自20世纪中期以来因其对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的广谱活性而被广泛使用。呋喃西啶的设计旨在提高抗菌效果，并降低早期硝基呋喃类药物的毒性。其独特的结构决定了其药代动力学和药效动力学特性。

呋喃西啶主要用于抗菌，尤其用于治疗尿路感染 (UTI)。该药物的活性源于其在细菌细胞内的生物还原作用，硝基经酶促还原生成活性中间体，破坏细菌DNA、蛋白质和其他大分子，导致细胞死亡。这种机制是硝基呋喃衍生物的典型特征，并有助于其发挥杀菌作用。

该化合物已在多个国家临床用于治疗单纯性尿路感染，作为一种口服治疗方案，与其他抗生素相比，其耐药率相对较低。其抗菌谱包括常见的泌尿道病原菌，例如大肠杆菌和腐生葡萄球菌。由于其作用机制，呋喃西啶对需氧菌和厌氧菌均有活性。

呋喃西啶的药理特性包括良好的口服生物利用度和肾脏排泄，使其能够在泌尿道中达到有效浓度。该药物通常耐受性良好，但可能出现胃肠道不适和过敏反应等不良反应。使用时需严格遵守剂量和疗程，以最大程度地降低耐药性和副作用的风险。

呋喃西啶的合成可以通过5-硝基呋喃甲醛与咪唑烷-2-酮缩合形成席夫碱键来制备。这种简单的合成路线能够生产出高纯度和高产率的呋喃西啶，从而有利于其药物制剂化。

呋喃西啶的分析表征涉及多种技术。质子核磁共振(²H NMR)光谱证实了其结构，显示出来自硝基呋喃环和咪唑烷酮部分的特征芳香质子。红外 (IR) 光谱可识别咪唑烷酮中的官能团，例如硝基 (NO₂) 在 1500 和 1350 cm^?1 附近的伸缩振动、亚胺 (C=N) 吸收带以及羰基 (C=O) 伸缩振动。质谱法可确认分子量，并能提供与化合物结构一致的裂解模式。

从物理角度来看，呋喃嗪通常以结晶固体形式存在，在水中溶解度有限，但在二甲基亚砜 (DMSO) 和乙醇等有机溶剂中溶解性良好。其稳定性和配方特性使其适用于片剂等口服剂型。

综上所述，呋喃嗪是一种硝基呋喃类抗菌剂，在治疗泌尿道感染方面具有特殊应用。其化学结构特点是硝基呋喃环通过席夫碱与咪唑烷酮连接，通过对细菌成分进行生物还原性损伤而发挥抗菌活性。呋喃西啶的合成、药理学和临床应用证明了其作为抗菌治疗中的有价值药物的作用。

参考文献

2020. The antibiotic furagin and its derivatives are isoform-selective human carbonic anhydrase inhibitors. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 35(1).
DOI: 10.1080/14756366.2020.1752201

2016. Multi-technique approach for qualitative and quantitative characterization of furazidin degradation kinetics under alkaline conditions. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 129.
DOI: 10.1016/j.jpba.2016.07.039

2008. Ciprofloxacin and furagin in acute cystitis: comparison of early immune and microbiological results. International Journal of Antimicrobial Agents, 31(2).
DOI: 10.1016/j.ijantimicag.2007.08.021