(1R)-1-(二环己基膦)-2-[(1R)-1-(二环己基膦)乙基]二茂铁
[CAS# 167416-28-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦配体
• 英文名: (1R)-1-(Dicyclohexylphosphino)-2-[(1R)-1-(dicyclohexylphosphino)ethyl]ferrocene
• 别名: (R)-1-[(SP)-2-(Dicyclohexylphosphino)ferrocenyl]ethyldicyclohexylphosphine
• 产品名称: (1R)-1-(二环己基膦)-2-[(1R)-1-(二环己基膦)乙基]二茂铁
• 分子式: C₃₆H₅₆FeP₂
• 分子量: 606.62
• CAS 登录号: 167416-28-6
• EC 号码: 814-105-1
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H]([C]1[CH][CH][CH][C]1P(C2CCCCC2)C3CCCCC3)P(C4CCCCC4)C5CCCCC5.[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.[Fe]

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

(1R)-1-(二环己基膦基)-2-[(1R)-1-(二环己基膦基)乙基]二茂铁，俗称 (1R)-1,2-双(二环己基膦基)二茂铁，代表了有机金属化学和催化领域的重大进步。该化合物属于双齿膦配体家族，因其在提高各种催化过程的效率和选择性方面的作用而闻名。

这种化学物质的发现可以追溯到有机膦化学的早期发展，当时研究人员试图创造具有增强的空间和电子特性的配体以用于催化应用。 (1R)-1-(二环己基膦基)-2-[(1R)-1-(二环己基膦基)乙基]二茂铁的引入是这一领域的一个里程碑，由于其独特的结构特征和良好的配位性能，标志着与以前的配体相比有了显著的改进。

该化合物的主要特征是其二茂铁骨架，它提供了一个刚性的平面结构，有助于稳定磷中心。这种设计确保了配体与金属中心的最佳配位，从而提高了各种催化反应的性能。附着在二茂铁核心上的二环己基膦基基团提供了增强的空间保护，这对于保持金属配体复合物的稳定性和反应性至关重要。

在实际应用中，(1R)-1-(二环己基膦基)-2-[(1R)-1-(二环己基膦基)乙基]二茂铁主要用于过渡金属催化反应，如交叉偶联反应和不对称合成。二环己基提供的空间位阻允许选择性地活化特定键，同时最大限度地减少副反应。这种选择性在复杂有机分子和药物的合成中特别有价值，因为精度和控制至关重要。

该配体的一个显著应用是钯催化的交叉偶联反应，如 Suzuki-Miyaura 偶联和 Heck 反应。这些反应广泛用于先进材料和生物活性化合物的合成。 (1R)-1-(二环己基膦基)-2-[(1R)-1-(二环己基膦基)乙基]二茂铁作为配体的存在，为钯催化剂提供了稳定且反应性的环境，从而提高了这些过程的效率。

除了在催化反应中的作用外，这种配体还被用于开发用于不对称合成的手性催化剂。二茂铁核心和膦基团产生的手性环境使得能够产生对映体富集的产品，这些产品在手性药物和农用化学品的生产中很有价值。能够高精度地控制产品的立体化学，使这种配体成为不对称催化中必不可少的工具。

(1R)-1-(二环己基膦基)-2-[(1R)-1-(二环己基膦基)乙基]二茂铁的合成需要精心制备二茂铁衍生物，然后连接二环己基膦基。该过程需要精确控制反应条件，以确保配体的正确形成及其所需的特性。

总体而言，(1R)-1-(二环己基膦基)-2-[(1R)-1-(二环己基膦基)乙基]二茂铁代表了有机金属化学和催化领域的重大进步。其独特的结构和性能使其成为各种催化过程中的宝贵工具，可提供增强的选择性和效率。对其应用的持续研究继续扩大其在复杂有机分子合成和新材料开发中的应用。